(-)-8-Phenylmenthyl (2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-5-methyl-hexanoate | 128114-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-8-Phenylmenthyl (2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-5-methyl-hexanoate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-5-methylhexanoate
• CAS: 128114-54-5
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₃
• 分子量: 375.552
• InChiKey: KDFHHWWKRGKZOE-MLZLACJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基乙酰亚胺盐酸盐 、 (-)-8-Phenylmenthyl (2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-5-methyl-hexanoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(4R,5S)-4-Isobutyl-2-methyl-4,5-dihydro-oxazole-5-carboxylic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-5-methylhexanoic acid: bridging effect of potassium fluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a050
• 作为产物：
  描述：

  8-Phenylmenthyl (2R,3S)-2-Hydroxy-5-methyl-3-nitro-hexanoate 在 镍 氢气 、 methylammmonium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 16.17h， 生成 (-)-8-Phenylmenthyl (2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-5-methyl-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-5-methylhexanoic acid: bridging effect of potassium fluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a050

文献信息

• Configuration and conformation of (−)-8-phenylmenthyl 3-amino-2-hydroxy-5-methylhexanoate
  作者：A. Solladié-Cavallo、N. Khiar、J. Fischer、A. DeCian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80921-2

  日期：1991.1

  Conformations of 6aI in solution (NMR, IR) and in the solid state (X-ray) are shown to be similar and it appears, from X-ray data, that the usually invoqued pi-pi* electronic interaction is probably not responsable of the cis conformation. Conformation in solution of the major diastereomer obtained, 3aI, has been shown to be similar to that of 6aI and it is postulate that the asymmetric induction obtained might be due to formation of a bridged species.
• SOLLADIE-CAVALLO, A.;KHIAR, N., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4750-4754
  作者：SOLLADIE-CAVALLO, A.、KHIAR, N.

  DOI：——

  日期：——
• SOLLADIE-CAVALLO, A.;KHIAR, N.;FISCHER, J.;DECIAN, A., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 249-258
  作者：SOLLADIE-CAVALLO, A.、KHIAR, N.、FISCHER, J.、DECIAN, A.

  DOI：——

  日期：——