(1S,2S,3S,4S)-2-acetoxy-1-(acetoxymethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)cyclopentane | 105285-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4S)-2-acetoxy-1-(acetoxymethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)cyclopentane
• 英文别名: [(3aS,4S,5S,6aS)-4-acetyloxy-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 105285-29-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: AIWKMBDPNNWYAE-BJDJZHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S)-2-acetoxy-1-(acetoxymethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)cyclopentane 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 (-)-(1R,2R,3S,4R)-4-azido-1-(hydroxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Transformation of D-erythrose to some pseudoaldopentofuranoses. Syntheses of (1S,2R,3S,4S)-, (1R,2R,3S,4S)-, and (1R,2S,3S,4S)-2,3,4-trihydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclopentanes and (1R,2S,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-cyclopentanamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a016
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3,4-(isopropylidenedioxy)-1-cyclopentene-1-methanol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 反应 28.5h， 生成 (1S,2S,3S,4S)-2-acetoxy-1-(acetoxymethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  A novel transformation of four aldoses to some optically pure pseudohexopyranoses and a pseudopentofuranose, carbocyclic analogs of hexopyranoses and pentofuranose. Synthesis of derivatives of (1S,2S,3R,4S,5S)-, (1S,2S,3R,4R,5S)-, (1R,2R,3R,4R,5S)-, (1S,2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclohexanes and (1S,2S,3S,4S)-2,3,4-trihydroxy-1(hydroxymethyl)cyclopentane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a011

文献信息

• A NEW TRANSFORMATION OF ALDOSE DERIVED SYNTHONS TO PSEUDO-HEXOPYRANOSE OR PSEUDO-PENTOFURANOSE DERIVATIVES
  作者：Kin-ichi Tadano、Hiroo Maeda、Masahide Hoshino、Youichi Iimura、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/cl.1986.1081

  日期：1986.7.5

  The d-ribose or d-erythrose derived acyclic synthon, which possesses a 2-malonyl carbon chain at C-1 position, was cyclized stereoselectively to a six- or five-membered carbocycle. Those carbocycles were converted into pseudo-β-l-mannopyranose derivatives or pseudo-β-l-arabinofuranose derivatives efficeintly.

  源自于d-核糖或d-赤藓糖的无环合成物，在C-1位拥有一个2-马隆基碳链，经过立体选择性环化形成了六元或五元碳环。这些碳环有效地转化为伪-β-l-甘露糖吡喃糖衍生物或伪-β-l-阿拉伯糖呋喃糖衍生物。
• An alternative synthesis of (1R,2S,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-hydroxymethyl-1-cyclopentanamine, a synthetic intermediate of (−)-aristeromycin
  作者：Kin-ichi Tadano、Masahide Hoshino、Seiichiro Ogawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96196-3

  日期：1987.1

  The title compound, an enantiomerically pure carbocyclic portion of the antibiotic (−)-aristeromycin, has been synthesized from D-erythrose. The synthesis involves a transformation of the known carbocyclic analogue of β--arabinofuranose to the α--ribo form by silica gel promoted epimerization at the branched carbon.

  标题化合物是抗生素（-）-阿霉素的对映体纯净的碳环部分，已由D-赤藓糖合成。该合成包括通过硅胶在支链碳上促进差向异构化将已知的β--阿拉伯呋喃糖的碳环类似物转化为α--核糖形式。
• TADANO, KIN-ICHI;HOSHINO, MASAHIDE;OGAWA, SEIICHIRO;SUAMI, TETSUO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1427-1432
  作者：TADANO, KIN-ICHI、HOSHINO, MASAHIDE、OGAWA, SEIICHIRO、SUAMI, TETSUO

  DOI：——

  日期：——