(1S,3aR,8aR)-5-Hydroxy-1,7,7-trimethyl-1,2,3,3a,4,5,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalene-4-carboxylic acid methyl ester | 99901-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3aR,8aR)-5-Hydroxy-1,7,7-trimethyl-1,2,3,3a,4,5,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalene-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 99901-64-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: ZOWLSORLELHBLG-YPTHIGCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,8aR)-5-Hydroxy-1,7,7-trimethyl-1,2,3,3a,4,5,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalene-4-carboxylic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到(1S,3aR,5aS,8aR)-5-Hydroxy-1,7,7-trimethyl-decahydro-cyclopenta[c]pentalene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内光环加成-环丁烷碎裂：(.+-.)-戊烯、(.+-.)-戊烯酸和(.+-.)-脱氧戊烯酸的全合成

  摘要：

  戊烯、戊烯酸和脱氧戊烯酸是戊烯内酯生物合成中的重要代谢物，它们是由异丁酸甲酯通过常见中间体合成的。最初的关键步骤涉及乙炔二酯上的新型共轭加成环酰化序列。得到的 1,6-二烯分两步转化为 1,6-二烯二酯，该二酯经过高度立体选择性光环加成以设置三个必要的立体中心。一个环丁烷键的还原裂解产生一个功能化的螺双环 (4.4) 壬酮，它在三个步骤中被转化为二酮 10，即关键的中间体。该系统的差异化功能化为戊烯、戊烯酸和脱氧戊烯酸提供了高效、立体控制的途径，所有这些途径均呈外消旋形式。

  DOI：

  10.1021/ja00264a037
• 作为产物：
  描述：

  rac-(3aR,5aR,8S,8aR)-2,2,8-trimethylhexahydro-5H-spiro[cyclopenta[c]pentalene-4,2'-[1,3]dioxolan]-3(3aH)-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (1S,3aR,8aR)-5-Hydroxy-1,7,7-trimethyl-1,2,3,3a,4,5,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内光环加成-环丁烷碎裂：(.+-.)-戊烯、(.+-.)-戊烯酸和(.+-.)-脱氧戊烯酸的全合成

  摘要：

  戊烯、戊烯酸和脱氧戊烯酸是戊烯内酯生物合成中的重要代谢物，它们是由异丁酸甲酯通过常见中间体合成的。最初的关键步骤涉及乙炔二酯上的新型共轭加成环酰化序列。得到的 1,6-二烯分两步转化为 1,6-二烯二酯，该二酯经过高度立体选择性光环加成以设置三个必要的立体中心。一个环丁烷键的还原裂解产生一个功能化的螺双环 (4.4) 壬酮，它在三个步骤中被转化为二酮 10，即关键的中间体。该系统的差异化功能化为戊烯、戊烯酸和脱氧戊烯酸提供了高效、立体控制的途径，所有这些途径均呈外消旋形式。

  DOI：

  10.1021/ja00264a037