2-[hydroxy[bis(4-vinylphenyl)]methyl]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 477961-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[hydroxy[bis(4-vinylphenyl)]methyl]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[bis(4-ethenylphenyl)-hydroxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 477961-03-8
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₃
• 分子量: 405.537
• InChiKey: RLNRXUMKRBPPIR-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[hydroxy[bis(4-vinylphenyl)]methyl]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以64%的产率得到(S)-(-)-α,α-di(4-vinylphenyl)-2-pyrrolidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  固相和溶液相手性助剂在烷基化/碘化反应中与γ-丁内酯的比较。

  摘要：

  已经比较了五种基于脯氨醇的手性助剂在溶液相和固相条件下通过N-酰化，Cα（）-烯丙基化和碘酸内酯化的顺序进行γ-丁内酯的立体选择性合成。Cα-（烯丙基）化和碘代内酯化过程的立体选择性比较表明，将非C（2）对称助剂作为聚合物交联剂的结合效果优于溶液或其他非聚合方式。 -C（2）-对称助剂，与使用聚合物支持的伪C（2）-对称助剂观察到的相当。

  DOI：

  10.1021/jo0260692
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 、 Boc-L-脯氨酸甲酯 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-[hydroxy[bis(4-vinylphenyl)]methyl]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相和溶液相手性助剂在烷基化/碘化反应中与γ-丁内酯的比较。

  摘要：

  已经比较了五种基于脯氨醇的手性助剂在溶液相和固相条件下通过N-酰化，Cα（）-烯丙基化和碘酸内酯化的顺序进行γ-丁内酯的立体选择性合成。Cα-（烯丙基）化和碘代内酯化过程的立体选择性比较表明，将非C（2）对称助剂作为聚合物交联剂的结合效果优于溶液或其他非聚合方式。 -C（2）-对称助剂，与使用聚合物支持的伪C（2）-对称助剂观察到的相当。

  DOI：

  10.1021/jo0260692

文献信息

• [EN] POLYMER SUPPORTED FLUORINATED ORGANOCATALYST<br/>[FR] ORGANOCATALYSEUR FLUORÉ SUR SUPPORT POLYMÈRE
  申请人：FUNDACIÓ INST CATALÀ D'INVESTIGACIÓ QUÍMICA

  公开号：WO2017008832A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Polymer supported fluorinated compound of formula I, wherein the meaning for each R1 is as disclosed in the description. These compounds are useful as catalysts, particularly in Michael addition reactions under continuous flow.

  公式I中的聚合物支持的氟化合物，其中每个R1的含义如描述中所披露的。这些化合物在连续流动条件下特别适用作催化剂，尤其是在Michael加成反应中。
• Oxazaborolidines as Functional Monomers:  Ketone Reduction Using Polymer-Supported Corey, Bakshi, and Shibata Catalysts
  作者：Michael D. Price、Jennifer K. Sui、Mark J. Kurth、Neil E. Schore

  DOI：10.1021/jo026132n

  日期：2002.11.1

  The first two polymer-supported versions of the Corey, Bakshi, and Shibata (CBS) catalyst have been prepared. Functional monomers based structurally upon the original B-methylated catalyst have been used to prepare catalytic polymers containing the CBS moiety bound both in a pendant fashion and in the form of a cross-link. Enantioselective reductions of two prochiral ketones have been carried out using the original catalyst in the solution phase as well as the two solid-state systems. While the pendant-bound system shows reduced stereoselectivity, the cross-linked version affords enantioselectivities almost identical to those of the solution-phase model.
• Comparison of enantioselective reductions using bead and monolith ‘disk’ polymer formulations of CBS catalysts
  作者：Michael C. Varela、Seth M. Dixon、Michael D. Price、Jeffrey E. Merit、Patrick E. Berget、Saori Shiraki、Mark J. Kurth、Neil E. Schore

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.048

  日期：2007.4

  Two polymer-supported versions of the Corey, Bakshi, and Shibata (CBS) catalyst were prepared and examined. Polymeric beads, with the auxiliary bound in pendant and crosslinked fashion, were prepared utilizing an improved procedure based upon earlier work. Optimization of a procedure for ketone reduction gives results that match those in solution. Attempted reuse gave mixed results. For comparison purposes, CBS functionalized monoliths were formed and tested but performed poorly. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Translating the Enantioselective Michael Reaction to a Continuous Flow Paradigm with an Immobilized, Fluorinated Organocatalyst
  作者：Irina Sagamanova、Carles Rodríguez-Escrich、István Gábor Molnár、Sonia Sayalero、Ryan Gilmour、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acscatal.5b01746

  日期：2015.11.6

  enantioselective, continuous flow processes allowing either the multigram synthesis of a single Michael adduct over a 13 h period or the sequential generation of a library of enantiopure Michael adducts from different combinations of substrates (13 examples, 16 runs, 18.5 h total operation). A customized in-line aqueous workup, followed by liquid–liquid separation in flow, allows for product isolation

  制备了一种新型的聚合物负载的氟化有机催化剂，并以醛的对映选择性迈克尔加成到硝基烯烃中为基准。该系统已被证明是高效的，并且在多种基材上均显示出出色的选择性（er和dr）。详细的失活研究提供了宝贵的见识，因此可以大大延长这种固定化氨基催化剂的寿命。这些数据促进了对映选择性，连续流动过程的实施，允许在13小时内完成单个迈克尔加合物的多克合成，或从不同底物组合顺序生成对映纯迈克尔加合物的文库（13个实例，16次分析，总运行18.5小时）。定制的在线水溶液处理，
• Comparison of Solid-Phase and Solution-Phase Chiral Auxiliaries in the Alkylation/Iodolactonization Sequence to γ-Butyrolactones
  作者：Michael D. Price、Mark J. Kurth、Neil E. Schore

  DOI：10.1021/jo0260692

  日期：2002.11.1

  prolinol-based chiral auxilaries have been compared for the stereoselective synthesis of gamma-butyrolactones via the sequence of N-acylation, C(alpha)()-allylation, and iodolactonization under both solution-phase and solid-phase conditions. Comparisons of stereoselectivity of both the C(alpha)()-allylation and iodolactonization processes indicate that incorporation of a non-C(2)-symmetric auxiliary as a polymer

  已经比较了五种基于脯氨醇的手性助剂在溶液相和固相条件下通过N-酰化，Cα（）-烯丙基化和碘酸内酯化的顺序进行γ-丁内酯的立体选择性合成。Cα-（烯丙基）化和碘代内酯化过程的立体选择性比较表明，将非C（2）对称助剂作为聚合物交联剂的结合效果优于溶液或其他非聚合方式。 -C（2）-对称助剂，与使用聚合物支持的伪C（2）-对称助剂观察到的相当。