[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-9-(4-nitrophenoxy)carbonyloxy-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate | 1096541-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-9-(4-nitrophenoxy)carbonyloxy-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 1096541-05-7
• 化学式: C₆₀H₆₈N₂O₁₈Si
• 分子量: 1133.29
• InChiKey: USRXCIRCQBAUAN-OBTBGOSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-9-(4-nitrophenoxy)carbonyloxy-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate 、 2-(2-吡啶基二硫代)乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以80.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二硫键交联的还原响应前药胶束按需释放紫杉醇

  摘要：

  在本报告中，通过二硫键将PTX共价缀合到水溶性聚乙二醇（PEG）-二氢硫辛酸（MeO-PEG 2k -DHLA）上，开发了二硫键交联的紫杉醇（PTX）前药胶束，并研究了其对化疗药物抗肿瘤能力的看法。通过1 H NMR结构测定的聚合物-PTX前药（MeO-PEG 2k -SS-PTX）具有高达26 wt％的高PTX含量，并表现出明显的还原响应行为。聚乙二醇2k自组装两亲性前药后，通过使胶束颗粒核心中的巯基（-SH）氧化，使-SS-PTX胶束交联。如通过透射电子显微镜（TEM）和动态光散射（DLS）所证实的，所得的交联胶束在磷酸盐缓冲液（PBS，pH 7.4）中具有均匀的尺寸为87.67nm的球形形态，是稳定的。基于氧化还原敏感的MeO-PEG 2k -SS-PTX前药的交联胶束表现出明显的谷胱甘肽（GSH）依赖性快速PTX释放方式，其中在室温下孵育12 h适当的比例为65.6％，72 h适当的比例为92

  DOI：

  10.1016/j.jddst.2019.101168
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-9-(4-nitrophenoxy)carbonyloxy-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  二硫键交联的还原响应前药胶束按需释放紫杉醇

  摘要：

  在本报告中，通过二硫键将PTX共价缀合到水溶性聚乙二醇（PEG）-二氢硫辛酸（MeO-PEG 2k -DHLA）上，开发了二硫键交联的紫杉醇（PTX）前药胶束，并研究了其对化疗药物抗肿瘤能力的看法。通过1 H NMR结构测定的聚合物-PTX前药（MeO-PEG 2k -SS-PTX）具有高达26 wt％的高PTX含量，并表现出明显的还原响应行为。聚乙二醇2k自组装两亲性前药后，通过使胶束颗粒核心中的巯基（-SH）氧化，使-SS-PTX胶束交联。如通过透射电子显微镜（TEM）和动态光散射（DLS）所证实的，所得的交联胶束在磷酸盐缓冲液（PBS，pH 7.4）中具有均匀的尺寸为87.67nm的球形形态，是稳定的。基于氧化还原敏感的MeO-PEG 2k -SS-PTX前药的交联胶束表现出明显的谷胱甘肽（GSH）依赖性快速PTX释放方式，其中在室温下孵育12 h适当的比例为65.6％，72 h适当的比例为92

  DOI：

  10.1016/j.jddst.2019.101168

文献信息

• [EN] THIOLATED PACLITAXELS FOR REACTION WITH GOLD NANOPARTICLES AS DRUG DELIVERY AGENTS<br/>[FR] PACLITAXELS THIOLÉS DESTINÉS À RÉAGIR AVEC DES NANOPARTICULES D'OR, SERVANT D'AGENTS DE DISTRIBUTION DE MÉDICAMENTS
  申请人：VIRGINIA TECH INTELL PROP

  公开号：WO2009062138A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Thioloated taxane derivatives are linked to colloidal metal particles such as gold nanoparticles for use as antitumor agents. The antitumor agents may be targeted to tumors.

  硫代納二烯衍生物与金纳米粒子等胶体金属颗粒相结合，用作抗肿瘤药剂。这些抗肿瘤药剂可以针对肿瘤。
• Synthesis and Evaluation of Paclitaxel-Loaded Gold Nanoparticles for Tumor-Targeted Drug Delivery
  作者：Giulio F. Paciotti、Jielu Zhao、Shugeng Cao、Peggy J. Brodie、Lawrence Tamarkin、Marja Huhta、Lonnie D. Myer、Jay Friedman、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00405

  日期：2016.11.16

  The synthesis of a series of thiolated paclitaxel analogs is described as part of a novel nanomedicine program aimed at developing formulations of paclitaxel that will bind to gold nanoparticles for tumor targeted drug delivery. Preliminary evaluation of the new nanomedicine composed of 27 nm gold nanoparticles, tumor necrosis factor alpha (TNFα), thiolated polyethylene glycol (PEG-thiol), and one

  一系列硫醇化紫杉醇类似物的合成被描述为一种新型纳米医学计划的一部分，该计划旨在开发紫杉醇的制剂，该制剂将与金纳米颗粒结合用于肿瘤靶向药物的递送。对由27 nm金纳米颗粒，肿瘤坏死因子α（TNFα），硫醇化聚乙二醇（PEG-硫醇）和几种硫醇化紫杉醇类似物之一组成的新型纳米药物进行了初步评估。