(5-bromo-4-chloro-indox-3-ylic acid-allyl ester)-(methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-galacto-D-glycero-2-nonulopyranosylonate)-(2→6)-(2,3,4-tri-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 1447125-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-bromo-4-chloro-indox-3-ylic acid-allyl ester)-(methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-galacto-D-glycero-2-nonulopyranosylonate)-(2→6)-(2,3,4-tri-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1447125-68-9
• 化学式: C₅₆H₆₈BrClN₂O₃₁
• 分子量: 1380.51
• InChiKey: PFSIATAXEKVTSD-LTBUXQJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  415.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  31.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-4-chloro-indox-3-ylic acid-allyl ester)-(methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-galacto-D-glycero-2-nonulopyranosylonate)-(2→6)-(2,3,4-tri-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 吗啉 、 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.3h， 生成 (5-bromo-4-chloro-indox-3-yl)-(methyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-galacto-D-glycero-2-nonulopyranosylonic)-(2→6)-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型有效途径的吲哚糖苷监测糖苷酶活性

  摘要：

  开发了一种新的有效合成方法，可广泛使用吲哚糖苷。与糖结构连接的吲哚酸烯丙基酯是该途径的关键中间体。选择性酯的裂解和适度的脱羧导致相应的吲哚糖苷以高收率产生。该合成用于制备岩藻糖，唾液酸和6'-唾液酸乳糖的吲哚糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol401710a
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基苯胺 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 一水合硫酸镁 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 66.75h， 生成 (5-bromo-4-chloro-indox-3-ylic acid-allyl ester)-(methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-galacto-D-glycero-2-nonulopyranosylonate)-(2→6)-(2,3,4-tri-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型有效途径的吲哚糖苷监测糖苷酶活性

  摘要：

  开发了一种新的有效合成方法，可广泛使用吲哚糖苷。与糖结构连接的吲哚酸烯丙基酯是该途径的关键中间体。选择性酯的裂解和适度的脱羧导致相应的吲哚糖苷以高收率产生。该合成用于制备岩藻糖，唾液酸和6'-唾液酸乳糖的吲哚糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol401710a