4-氟-2-羟基苯乙酮 | 1481-27-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氟-2-羟基苯乙酮
• 中文别名: 2-羟基-4-氟苯乙酮；4'-氟-2'-羟基苯乙酮；2－羟基－4－氟苯乙酮
• 英文名称: 4-Fluoro-2-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-(4-fluoro-2-hydroxyphenyl)ethanone；1-(4-fluoro-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one；4′-fluoro-2′-hydroxyacetophenone；1–(4-fluoro-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one；1-[2-hydroxy-4-fluorophenyl]ethanone；4'-Fluoro-2'-hydroxyacetophenone
• CAS: 1481-27-2
• 化学式: C₈H₇FO₂
• 分子量: 154.141
• InChiKey: HLTBTUXAMVOKIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34°C
• 沸点：
  65°C 2mm
• 密度：
  1.1850 (estimate)
• 闪点：
  98°C
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914399090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 4′-Fluoro-2′-hydroxyacetophenone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H7FO2
分子式
: 154.14 g/mol
分子量
成分 浓度
4'-Fluoro-2'-hydroxyacetophenone
-
化学文摘编号(CAS No.) 1481-27-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 31 - 35 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
99 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-氟-2-羟基苯乙酮是一种低熔点固体，在较高环境温度下会呈现半固半液状态。它主要用作有机合成和医药化学中的中间体，广泛应用于激素及生物活性分子的合成过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-2-羟基苯乙酮 在 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-氟苯并呋喃-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硅亲核试剂与氮杂二烯的 1,4-加成反应

  摘要：

  这里开发了一种铜催化的硅亲核试剂与氮杂二烯的 1,4-加成反应。这种方法可以很容易地提供多种二苄基硅烷衍生物，收率从好到高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300210
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-氟-2-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  尿素-PETT化合物是一类新的HIV-1逆转录酶抑制剂。3. PETT类似物的合成和进一步的构效关系研究。

  摘要：

  本文描述了PETT（苯乙基噻唑基硫脲）衍生物的尿素类似物系列中的变构HIV-1 RT抑制剂的进一步开发。该系列包括具有乙基连接基（1-5）和外消旋体（6-16）和对映体（17-20）顺式环丙烷化合物的衍生物。在RT水平和细胞培养中均测定了野生型和突变型HIV-1的抗病毒活性。大多数化合物在纳摩尔范围内对wt具有抗HIV-1活性。对于某些化合物，在体外选择了抗性HIV-1，对于尿素-PETT化合物，抗性HIV-1产生的时间比参考化合物要长。大鼠的初步药代动力学显示，化合物18具有口服生物利用度，并且可以很好地渗透到大脑中。已经确定了HIV-1 RT与两种对映体化合物（17和18）之间的复合物的三维结构。该结构在NNI结合袋中显示出相似的结合。两种抑制剂的丙酰苯基部分都显示出与酪氨酸残基181和188的完美堆积。（+）-对映异构体18的环丙基部分显示出与亮氨酸残基100和缬氨酸残基179相互作用的最佳堆积距离。

  DOI：

  10.1021/jm990095j

文献信息

• Metal-Free Activation of C(sp³ )-H Bond, and a Practical and Rapid Synthesis of Privileged 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Santosh Kumar Choudhury、Pragati Rout、Bibhuti Bhusan Parida、Jean-Claude Florent、Ludger Johannes、Ganngam Phaomei、Emmanuel Bertounesque、Laxmidhar Rout

  DOI：10.1002/ejoc.201700471

  日期：2017.9.25

  reaction of cotarnine and acyl/aryl ketones in green solvents provides an efficient approach to an array of privileged 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines in excellent yields by metal free Activaion of C(SP3)-H bonds. This one-pot procedure takes place under base-free conditions at room temperature, and tolerates a wide range of functionalities. The reaction is highly chemo-selective, scalable in multi-gram

  Cotarnine 和酰基/芳基酮在绿色溶剂中的反应提供了一种有效的方法，通过 C(SP3)-H 键的无金属激活，以优异的收率获得一系列特权 1,2,3,4-四氢异喹啉。这种一锅程序在室温下无碱条件下进行，并具有广泛的功能。该反应具有高度化学选择性，可在多克规模上进行扩展，并且通过简单过滤分离出纯产物，无需后处理。有趣的是，从可塔宁卤化物盐的补充两步程序以良好的收率提供了曼尼希产品。范围详细说明了 9-溴可豆碱盐，以获取 9-溴香豆素启发的多种类似物。
• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concentrating hormone receptor
  申请人：Lynch K. John

  公开号：US20050209274A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention is directed to compounds of formula (I), which antagonize of the effects of melanin-concentrating hormone (MCH) through the melanin concentrating hormone receptor which is useful for the prevention or treatment of eating disorders, weight gain, obesity, abnormalities in reproduction and sexual behavior, thyroid hormone secretion, diuresis and water/electrolyte homeostasis, sensory processing, memory, sleeping, arousal, anxiety, depression, seizures, neurodegeneration and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，通过对抗黑素浓集激素（MCH）的作用，通过对抗黑素浓集激素受体，有助于预防或治疗进食障碍、体重增加、肥胖、生殖和性行为异常、甲状腺激素分泌、利尿和水/电解质稳态、感觉处理、记忆、睡眠、觉醒、焦虑、抑郁、癫痫、神经退行性疾病和精神障碍。
• Discovery of novel isoliquiritigenin analogue ISL-17 as a potential anti-gastric cancer agent
  作者：Fengchang Huang、Jin Wang、Yi Xu、Yunfei Zhang、Ning Xu、Liang Yin

  DOI：10.1042/bsr20201199

  日期：2020.6.26

  Isoliquiritigenin (ISL), a natural product isolated from licorice root, exhibits anti-gastric cancer effects. However, applications of ISL are still limited in clinical practice due to its poor bioavailability. To discovery of more effective anti-gastric cancer agents based on ISL, aldol condensation reaction was applied to synthesize the ISL analogues. MTS assay was used to evaluate the inhibitory activities of ISL analogues against SGC-7901, BGC-823 and GES-1 cells in vitro. Cell cycle distribution, apoptosis and reactive oxygen species (ROS) generation were detected by flow cytometry. Western blot assay was used to analyze the expression levels of related proteins. The drug-likeness and pharmacokinetic properties were predicted with Osiris property explorer and PreADMET server. As a result, 18 new ISL analogues (ISL-1 to ISL-18) were synthesized. Among these analogues, ISL-17 showed the strongest inhibitory activities against SGC-7901 and BGC-823 cells, and could induce G2/M cell cycle arrest and apoptosis in these two cell lines. Treatment with ISL-17 resulted in increased ROS production and elevated autophagy levels in SGC-7901 cells. The PI3K/AKT/mTOR signaling pathway was down-regulated after treatment with ISL-17 in SGC-7901 cells. The results of drug-likeness and pharmacokinetic prediction indicated that all the ISL analogues complied with Lipinski's rule of five and Veber rule and had a favorable ADME character. Overall, our results attest that ISL-17 holds promise as a candidate agent against gastric cancer.

  摘要 Isoliquiritigenin (ISL) 是一种从甘草根中分离出来的天然产物，具有抗胃癌作用。然而，由于 ISL 的生物利用度较低，其在临床上的应用仍然有限。为了发现基于 ISL 的更有效的抗胃癌药物，研究人员采用醛醇缩合反应合成了 ISL 类似物。采用 MTS 法评估 ISL 类似物对 SGC-7901、BGC-823 和 GES-1 细胞的体外抑制活性。流式细胞仪检测细胞周期分布、细胞凋亡和活性氧（ROS）生成。用 Western 印迹法分析了相关蛋白的表达水平。利用 Osiris Property explorer 和 PreADMET 服务器预测了药物相似性和药代动力学特性。结果合成了 18 种新的 ISL 类似物（ISL-1 至 ISL-18）。在这些类似物中，ISL-17 对 SGC-7901 和 BGC-823 细胞具有最强的抑制活性，能诱导这两种细胞系的 G2/M 细胞周期停滞和细胞凋亡。用 ISL-17 处理 SGC-7901 细胞会导致 ROS 生成增加和自噬水平升高。用 ISL-17 处理 SGC-7901 细胞后，PI3K/AKT/mTOR 信号通路下调。药物相似性和药代动力学预测结果表明，所有 ISL 类似物都符合利宾斯基五法则和维伯法则，具有良好的 ADME 特性。总之，我们的研究结果证明 ISL-17 有希望成为一种抗胃癌的候选药物。
• Discovery of Novel Flavonoid Dimers To Reverse Multidrug Resistance Protein 1 (MRP1, ABCC1) Mediated Drug Resistance in Cancers Using a High Throughput Platform with “Click Chemistry”
  作者：Iris L. K. Wong、Xuezhen Zhu、Kin-Fai Chan、Man Chun Law、Aya M. Y. Lo、Xuesen Hu、Larry M. C. Chow、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00834

  日期：2018.11.21

  A 300-member flavonoid dimer library of multidrug resistance-associated protein 1 (MRP1, ABCC1) modulators was rapidly assembled using “click chemistry”. Subsequent high-throughput screening has led to the discovery of highly potent (EC50 ranging from 53 to 298 nM) and safe (selective indexes ranging from >190 to >1887) MRP1 modulators. Some dimers have potency about 6.5- to 36-fold and 64- to 358-fold

  使用“点击化学”快速组装了具有300种成员的抗药性相关蛋白1（MRP1，ABCC1）调节剂的类黄酮二聚体文库。随后的高通量筛选导致发现了高效MRP1调节剂（EC 50为53至298 nM）和安全的（选择性指数为> 190至> 1887）。一些二聚体的效力分别比众所周知的MRP1抑制剂维拉帕米和MK571高约6.5至36倍和64至358倍。他们抑制DOX流出并恢复细胞内DOX浓度。预测最有效的调节剂Ac3Az11将以竞争方式与MRP1的两部分底物结合位点结合。此外，它提供了足够的浓度以使其血浆水平保持在体外EC以上50（对于DOX为53 nM）持续约90分钟。总体而言，我们证明，“点击化学”与高通量筛选相结合是发现具有强效MRP1修饰功能的化合物的一种快速，可靠和有效的工具。

表征谱图