6-氟苯并呋喃-3(2H)-酮 | 351528-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 6-氟苯并呋喃-3(2H)-酮
• 中文别名: 6-氟-3-苯并呋喃酮
• 英文名称: 6-fluoro-[2H]-benzofuran-3-one
• 英文别名: 6-Fluorobenzofuran-3(2H)-one；6-fluoro-1-benzofuran-3-one
• CAS: 351528-80-8
• 化学式: C₈H₅FO₂
• mdl: MFCD09743984
• 分子量: 152.125
• InChiKey: HMVCMGNATCYFFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟苯并呋喃-3(2H)-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-AMINOQUINOLINES

  摘要：

  本发明涉及式I的2-氨基喹啉衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如规范和声明中定义，它们用作5-HT5A受体拮抗剂，它们的制造以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US20090227570A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 6-氟苯并呋喃-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the 2-arylbenzo[b]furan-containing natural products from Artocarpus

  摘要：

  In this study, 2-arylbenzo[b]furan-containing derivatives moracin C (1) and moracin M (4), the natural products from Artocarpus, have been synthesized in highest overall yield to date (1, 7 steps with an overall yield of 41.9%; 4, 6 steps with an overall yield of 56.3%), and we also report the first total synthesis of artoindonesianin B-1 (2), another member of this family, in the same route (8 steps with an overall yield of 11.3%). This discovery provides a concise route for preparing enough amounts of 1, 2, and 4 as well as 2-arylbenzo[b]furan-containing natural product-like analogs (71-74) to explore the biological potential. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.093

文献信息

• [EN] INDOLE COMPOUNDS AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：NIDO BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2022020342A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Provided herein are compounds of formula (V) that bind to BF3 of an androgen receptor (AR), which can modulate the AR for the treatment of Kennedy's disease.

  本文提供了一种公式（V）的化合物，它们与雄激素受体（AR）的BF3结合，可以调节AR以治疗肯尼迪病。
• Discovery of benzofuran-3(2 H )-one derivatives as novel DRAK2 inhibitors that protect islet β-cells from apoptosis
  作者：Sheng Wang、Lei Xu、Yu-Ting Lu、Yu-Fei Liu、Bing Han、Ting Liu、Jie Tang、Jia Li、Jiangping Wu、Jing-Ya Li、Li-Fang Yu、Fan Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.048

  日期：2017.4

  kinase-related apoptosis-inducing kinase-2 (DRAK2) is a serine/threonine kinase that plays a key role in a wide variety of cell death signaling pathways. Inhibition of DRAK2 was found to efficiently protect islet β-cells from apoptosis and hence DRAK2 inhibitors represent a promising therapeutic strategy for the treatment of diabetes. Only very few chemical entities targeting DRAK2 are currently known. We carried

  死亡相关的蛋白激酶相关的凋亡诱导激酶2（DRAK2）是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，在多种细胞死亡信号传导途径中起关键作用。发现抑制DRAK2可有效保护胰岛β细胞免于凋亡，因此DRAK2抑制剂代表了治疗糖尿病的有前途的治疗策略。目前仅知道靶向DRAK2的化学实体很少。我们进行了高通量筛选，并将化合物4鉴定为中度DRAK2抑制剂，IC50值为3.15μM。随后对命中化合物4的SAR研究导致开发出新型的benzofuran-3（2H）-DRAK2抑制剂系列，具有针对26种所选激酶的增强的效能和有利的选择性。重要的是，大多数有效化合物40（IC50 = 0.33μM）和41（IC50 = 0。发现25μM）以剂量依赖性方式保护胰岛β细胞免于凋亡。这些数据支持以下观点：DRAK2的小分子抑制剂代表了治疗糖尿病的有前途的策略。
• Synthesis of azido-substituted benzaldehydes via S Ar chemistry
  作者：Arjun Kafle、Sandy Yossef、Scott T. Handy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151899

  日期：2020.5

  Conditions for the formation of azidobenzaldehydes and azidobenzonitriles using sodium azide in DMSO under typical SNAr conditions are described. This simplifies access to these valuable building blocks compared to the more common sequences reported in the literature. Interestingly, fluorosubstituted aryl ketones and esters do not afford azides, but instead amine products.

  用于使用在DMSO中的叠氮化钠典型的S下azidobenzaldehydes和azidobenzonitriles形成的条件Ñ氩条件描述。与文献中报道的更常见的序列相比，这简化了对这些有价值的构建基块的访问。有趣的是，氟取代的芳基酮和酯不提供叠氮化物，而是胺产物。
• 6-SUBSTITUTED BENZOXAZINES
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20100063037A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention is concerned with 6-substituted benzoxazine derivatives of formula (I) wherein X, Y, R 1 and R 2 are as described herein, their manufacture, and pharmaceutical compositions containing them. The active compounds of the present invention are 5-HT 5A receptor antagonists, useful in the prevention and/or treatment of depression, anxiety disorders, schizophrenia, panic disorders, agoraphobia, social phobia, obsessive compulsive disorders, post-traumatic stress disorders, pain, memory disorders, dementia, disorders of eating behaviors, sexual dysfunction, sleep disorders, abuse of drugs, motor disorders, Parkinson's disease, psychiatric disorders or gastrointestinal disorders.

  本发明涉及公式(I)的6-取代苯并噁嗪衍生物，其中X、Y、R1和R2如本文所述，其制备方法，以及含有它们的药物组合物。本发明的活性化合物是5-HT5A受体拮抗剂，在预防和/或治疗抑郁症、焦虑障碍、精神分裂症、恐慌障碍、广场恐惧症、社交恐惧症、强迫性障碍、创伤后应激障碍、疼痛、记忆障碍、痴呆症、进食行为障碍、性功能障碍、睡眠障碍、药物滥用、运动障碍、帕金森病、精神障碍或胃肠道障碍的预防和/或治疗中有用。
• Iridium‐Catalyzed Asymmetric Allylic Aromatization Reaction
  作者：Xi‐Jia Liu、Chao Zheng、Yi‐Han Yang、Shicheng Jin、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201904156

  日期：2019.7.29

  Described herein is an asymmetric allylic aromatization (AAAr) strategy that employs readily accessible equivalents of benzylic nucleophiles in iridium‐catalyzed allylic substitution reactions with the concomitant formation of aromatic rings by aromatization. The optimized reaction conditions involving a catalyst derived from a commercially available iridium precursor and the Carreira ligand are compatible

  本文描述的是一种不对称的烯丙基芳构化（AAAr）策略，该方法在铱催化的烯丙基取代反应中采用易于接近的苄基亲核试剂等价物，并伴随通过芳构化形成芳环。优化的反应条件涉及衍生自市售铱前体和Carreira配体的催化剂，可与衍生自4-或5-甲基恶唑，5-甲基噻唑，4-或5-甲基呋喃，2-或3-呋喃的苄基亲核试剂的当量相容甲基苯并呋喃，3-甲基苯并噻吩，3-甲基吲哚，1-甲基萘和甲基苯。该策略提供对映纯形式的直接获得有价值的杂环芳香族化合物的方法，该芳香族芳香族化合物带有对映纯形式的均具有苄基立体异构中心。