(2S)-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)butan-2-ol | 160022-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)butan-2-ol
• 英文别名: (2S)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)butan-2-ol
• CAS: 160022-97-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: VSYLEWGIVLSDIY-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  275.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)butan-2-ol 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,6,6,10-tetramethyl-1-oxaspiro[4.5]dec-9-ene 、 theaspirane B
  参考文献：
  名称：

  （2R，5S）-Theaspirane被鉴定为香蕉寄主的诱人叶片，Musa spp的香蕉象鼻虫，Cosmopolites sordidus的Kairomone。

  摘要：

  耦合气相色谱-电血管造影（GC-EAG），耦合GC-质谱（GC-MS）显示了高度吸引人的感性寄主香蕉叶片Musa spp。对香蕉象鼻虫Cosmopolites sordidus产生的主要活性成分。化学合成和耦合的对映选择性（手性）GC-EAG为（2 R，5 S）-theaspirane。在实验室行为测试中，合成化合物与天然寄主叶片材料一样具有吸引力，并为控制害虫提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201800315
• 作为产物：
  描述：

  BETA-二氢紫罗兰酮 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸乙烯酯 作用下， 生成 (2S)-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （2R，5S）-Theaspirane被鉴定为香蕉寄主的诱人叶片，Musa spp的香蕉象鼻虫，Cosmopolites sordidus的Kairomone。

  摘要：

  耦合气相色谱-电血管造影（GC-EAG），耦合GC-质谱（GC-MS）显示了高度吸引人的感性寄主香蕉叶片Musa spp。对香蕉象鼻虫Cosmopolites sordidus产生的主要活性成分。化学合成和耦合的对映选择性（手性）GC-EAG为（2 R，5 S）-theaspirane。在实验室行为测试中，合成化合物与天然寄主叶片材料一样具有吸引力，并为控制害虫提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201800315

文献信息

• Discovery of Aromatic Components with Excellent Fragrance Properties and Biological Activities: β-Ionols with Antimelanogenetic Effects and Their Asymmetric Syntheses
  作者：Ryoichi Komaki、Takashi Ikawa、Kozumo Saito、Kazuyo Hattori、Natsuyo Ishikawa、Hidemichi Fukawa、Masahiro Egi、Shuji Akai

  DOI：10.1248/cpb.c12-00916

  日期：——

  high optical purity by lipase-catalyzed kinetic resolution of the racemates. It was found that all these enantiomers had different characteristic favorable scents and high antimelanogenetic effects. The absolute configuration and the enantiomer ratios of dihydro-β-ionol in the aromatic components of Osmanthus flower and of Hakuto peach were determined. The asymmetric synthesis of (R)-dihydro-β-ionol

  桂花和博多桃的芳香成分中所含的二氢-β-紫罗兰醇和β-紫罗兰醇的两种对映体均通过脂肪酶催化外消旋体的动力学拆分而获得高光学纯度。已发现所有这些对映异构体具有不同的特征性有利气味和高的促遗传作用。测定了桂花和博多桃的芳香成分中二氢-β-紫罗兰的绝对构型和对映体比率。（R）-二氢-β-紫罗兰醇（一种最有价值的香精和香料原料）的不对称合成是通过脂肪酶催化的动态动力学拆分，然后通过还原反应，由廉价的β-紫罗兰酮进行的。
• [EN] PEST ATTRACTANT COMPOSITIONS COMPRISING THEASPIRANE<br/>[FR] COMPOSITIONS ATTIRANT LES PARASITES COMPRENANT DE LA THÉASPIRANE
  申请人：ROTHAMSTED RES LTD

  公开号：WO2018142145A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Described herein is a pest attractant composition comprising theaspirane or an attractive derivative, homologue, isomer or mixture of isomers thereof. Also described is use of the composition for attracting pests and a trap for catching pests comprising the composition.

  本文描述了一种虫害诱引剂组合物，包括theaspirane或其吸引性衍生物、同系物、异构体或其混合物。还描述了使用该组合物来吸引害虫以及包含该组合物的捕虫器。
• (2<i>R</i> ,5<i>S</i> )-Theaspirane Identified as the Kairomone for the Banana Weevil, <i>Cosmopolites sordidus,</i> from Attractive Senesced Leaves of the Host Banana, <i>Musa spp</i> .
  作者：Samson A. Abagale、Christine M. Woodcock、Antony M. Hooper、John C. Caulfield、David Withall、Keith Chamberlain、Samuel O. Acquaah、Helmut Van Emden、Haruna Braimah、John A. Pickett、Michael A. Birkett

  DOI：10.1002/chem.201800315

  日期：2018.7.2

  by highly attractive senesced host banana leaves, Musa spp., for the banana weevil, Cosmopolites sordidus, is shown by coupled gas chromatography‐electroantennography (GC‐EAG), coupled GC‐mass spectrometry (GC‐MS), chemical synthesis and coupled enantioselective (chiral) GC‐EAG to be (2R,5S)‐theaspirane. In laboratory behaviour tests, the synthetic compound is as attractive as natural host leaf material

  耦合气相色谱-电血管造影（GC-EAG），耦合GC-质谱（GC-MS）显示了高度吸引人的感性寄主香蕉叶片Musa spp。对香蕉象鼻虫Cosmopolites sordidus产生的主要活性成分。化学合成和耦合的对映选择性（手性）GC-EAG为（2 R，5 S）-theaspirane。在实验室行为测试中，合成化合物与天然寄主叶片材料一样具有吸引力，并为控制害虫提供了新的机会。