(4S,5S)-4-<(1R)-2-hydroxy-1-methylethyl>-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane | 98102-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-<(1R)-2-hydroxy-1-methylethyl>-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (-)-(2R,3S,4S)-1,3,5-trihydroxy-2,4-dimethylpentane 3,5-acetonide；(2R,3S,4S)-1-hydroxy-1,3-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentane；(2R,3S,4S)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentan-1-ol；(2R)-2-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 98102-69-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: NHEHXQAETZMQIC-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-<(1R)-2-hydroxy-1-methylethyl>-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane 以97%的产率得到(2S,3R,4S)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  通用手性合成子的合成，对应于14元大环内酯类抗生素的C（1）至C（7）段

  摘要：

  描述了许多14元大环内酯类抗生素的C（1）至C（7）片段的合成，从3-羟基-2,4-二甲基戊二酸二甲酯开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93717-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-2,4-dideoxy-xylitol 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 lipase Lilipase B₄ 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 257.5h， 生成 (4S,5S)-4-<(1R)-2-hydroxy-1-methylethyl>-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Hydrolysis of meso(syn-syn)-1,3,5-Triacetoxy-2,4-dimethylpentane and Acetylation of meso(syn-syn)-3-Benzyloxy-2,4-dimethylpentane-1,5-diol by Lipase.

  摘要：

  在使用脂肪酶进行酶促反应的基础上，对三醋酸甲酯（4）和二元醇甲酯（15）进行了手性诱导，得到了具有三个连续手性中心且对映体过量的手性合成物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1391

文献信息

• Synthesis of the proposed penultimate biosynthetic triene intermediate of monensin A
  作者：Dinesh V. Patel、Frank. VanMiddlesworth、John. Donaubauer、Peter. Gannett、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/ja00275a055

  日期：1986.7

  Synthese de l'acide (dihydroxy-5,7 dioxo-9,25 ethyl-16 heptamethyl-2,4,6,12,18,22,24 methoxy-3) hexacosatriene-12,16,20oique par copulation de 3 synthons chiraux

  Synthese de l'acide (dihydroxy-5,7 dioxo-9,25ethyl-16 heptamethyl-2,4,6,12,18,22,24 methoxy-3) hexacosatriene-12,16,20oique par copulation de 3 synthons希罗
• A stereoselective total synthesis of (9S)-9-dihydroerythronolide A from D-glucose
  作者：Hitoshi Tone、Takao Nishi、Yuji Oikawa、Masataka Hikota、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96566-3

  日期：1987.1

  A rather facile stereoselective total synthesis of (9S)-9-dihydroerythronolide A starting from D-glucose was achieved via coupling of C1-C6 and C7-C15 segments and subsequent macrolactonization.

  通过C1-C6和C7-C15链段的偶联和随后的大内酯化，从D-葡萄糖开始相当容易地立体合成（9S）-9-二氢赤藓内酯A。
• Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. Part 5. Synthesis of a chiral segment corresponding to the C-1—C-5 unit of erythromycin A from<scp>D</scp>-glucose
  作者：Yuji Oikawa、Takao Nishi、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1039/p19850000019

  日期：——

  As a right-hand segment with three consecutive chiral centres corresponding to the C-1—C-5 unit of erythromycin A (1), (2S,3R,4S)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentanal (32) was synthesized from D-glucose (5) by application of MPM (4-methoxybenzyl) protection for an hydroxy function and some fairly stereoselective reactions, hydroboration and hydrogenation.

  作为右侧部分，具有三个连续的手性中心，分别对应于红霉素A（1），（2 S，3 R，4 S）-3,5-异丙基二烯基-2,4-的C-1–C-5单元通过应用MPM（4-甲氧基苄基）保护羟基功能和一些相当立体选择性的反应，硼氢化和氢化反应，由D-葡萄糖（5）合成了二甲基戊醛（32）。
• Synthesis of a versatile chiral synthon corresponding to the C(1) to C(7) segment of 14-membered macrolide antibiotics
  作者：Marco Born、Christoph Tamm

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93717-7

  日期：1989.1

  The synthesis of the C(1) to C(7) segment of a number of 14-membered macrolide antibiotics is described, starting from dimethyl 3-hydroxy-2,4-dimethylglutarate.

  描述了许多14元大环内酯类抗生素的C（1）至C（7）片段的合成，从3-羟基-2,4-二甲基戊二酸二甲酯开始。
• BORN, MARCO;TAMM, CHRISTOPH, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 2083-2086
  作者：BORN, MARCO、TAMM, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——