methyl (2S,3aR,8bS)-8b-hydroxy-3-[(2S)-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)propanoyl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate | 1054609-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3aR,8bS)-8b-hydroxy-3-[(2S)-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)propanoyl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1054609-59-4
• 化学式: C₃₄H₄₄N₄O₆Si
• 分子量: 632.832
• InChiKey: YRKQXENXYCKAHX-GEZBHWHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3aR,8bS)-8b-hydroxy-3-[(2S)-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)propanoyl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到(3S,5aR,10bS,11aS)-10b-hydroxy-3-((2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol- 3-yl)methyl)-2,3,6,10b,11,11a-hexahydro-4H-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4(5aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of (+)-okaramine C

  摘要：

  首次合成了(+)-okaramine C。我们之前描述的硒环化-氧化去硒反应序列被用于建立一个3a-羟基-吡咯并[2,3-b]吲哚核心，随后通过选择性表异构化修饰为okaramines的常见吡咯并[2,3-b]吲哚。

  DOI：

  10.1039/b410180d
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-色氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 磷酸 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 methyl (2S,3aR,8bS)-8b-hydroxy-3-[(2S)-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)propanoyl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of (+)-okaramine C

  摘要：

  首次合成了(+)-okaramine C。我们之前描述的硒环化-氧化去硒反应序列被用于建立一个3a-羟基-吡咯并[2,3-b]吲哚核心，随后通过选择性表异构化修饰为okaramines的常见吡咯并[2,3-b]吲哚。

  DOI：

  10.1039/b410180d

文献信息

• A concise total synthesis of (+)-okaramine C
  作者：Peter R. Hewitt、Ed Cleator、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b410180d

  日期：——

  The first total synthesis of (+)-okaramine C is described. Our previously described selenocyclisation-oxidative deselenation sequence was used to establish a 3a-hydroxy-pyrrolo[2,3- b]indole core, which was modified by selective epimerisation to the common pyrrolo[2,3- b]indole of the okaramines.

  首次合成了(+)-okaramine C。我们之前描述的硒环化-氧化去硒反应序列被用于建立一个3a-羟基-吡咯并[2,3-b]吲哚核心，随后通过选择性表异构化修饰为okaramines的常见吡咯并[2,3-b]吲哚。