(2S)-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)propanoic acid | 777857-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 777857-28-0
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₄Si
• 分子量: 416.593
• InChiKey: DJUBMZFJNFYMIT-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)propanoic acid 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (3S,5aR,10bS,11aS)-10b-hydroxy-3-((2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)-6-(2-methylbut-3-yn-2-yl)-2,3,6,10b,11,11a-hexahydro-4H-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4(5aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of (+)-okaramine C

  摘要：

  首次合成了(+)-okaramine C。我们之前描述的硒环化-氧化去硒反应序列被用于建立一个3a-羟基-吡咯并[2,3-b]吲哚核心，随后通过选择性表异构化修饰为okaramines的常见吡咯并[2,3-b]吲哚。

  DOI：

  10.1039/b410180d
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-amino-3-[2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1H-indol-3-yl]propanoate 在 barium dihydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of (+)-okaramine C

  摘要：

  首次合成了(+)-okaramine C。我们之前描述的硒环化-氧化去硒反应序列被用于建立一个3a-羟基-吡咯并[2,3-b]吲哚核心，随后通过选择性表异构化修饰为okaramines的常见吡咯并[2,3-b]吲哚。

  DOI：

  10.1039/b410180d

文献信息

• A concise total synthesis of (+)-okaramine C
  作者：Peter R. Hewitt、Ed Cleator、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b410180d

  日期：——

  The first total synthesis of (+)-okaramine C is described. Our previously described selenocyclisation-oxidative deselenation sequence was used to establish a 3a-hydroxy-pyrrolo[2,3- b]indole core, which was modified by selective epimerisation to the common pyrrolo[2,3- b]indole of the okaramines.

  首次合成了(+)-okaramine C。我们之前描述的硒环化-氧化去硒反应序列被用于建立一个3a-羟基-吡咯并[2,3-b]吲哚核心，随后通过选择性表异构化修饰为okaramines的常见吡咯并[2,3-b]吲哚。