p-nitrophenyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside | 88043-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (3aR,4S,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-(4-nitrophenoxy)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 88043-70-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₇
• 分子量: 325.318
• InChiKey: FJGAVPVDIUGWMW-CNJBRALLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  100.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 p-trifluoroacetamidophenyl 4-O-benzyl-2-O-<4-O-(3,6-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl>-3-O-methyl-α-L-rhamnopryranoside
  参考文献：
  名称：

  一种化学合成麻风分枝杆菌主要的具有血清学活性的糖脂的三糖以及末端二糖和单糖单元的新方法。

  摘要：

  合成对三氟乙酰氨基苯基O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-（2,3-di-O-甲基的关键中间体-alp ha-L-鼠李糖吡喃糖基）-（1-> 2）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（15）以及对-三氟乙酰胺基苯基O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷（29）是甲基和乙基O-（2-O-苄基-4 ，6-O-亚苄基-3-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1-> 4）-2,3-O-二苯基亚甲基-1-硫代-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（10和24） 。用10和24的二氯丙烷处理除去二苯基亚甲基，释放鼠李吡喃糖苷残基的HO-2和HO-3，并选择性地打开亚苄基乙缩醛，得到4-O-苄基-吡​​喃葡萄糖基二糖。游离OH基的甲基化产生了用作糖基供体的四-O-甲基1-硫代二糖（12和26）。这些临时保护基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80099-z
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 对硝基苯基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以81.8%的产率得到p-nitrophenyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种化学合成麻风分枝杆菌主要的具有血清学活性的糖脂的三糖以及末端二糖和单糖单元的新方法。

  摘要：

  合成对三氟乙酰氨基苯基O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-（2,3-di-O-甲基的关键中间体-alp ha-L-鼠李糖吡喃糖基）-（1-> 2）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（15）以及对-三氟乙酰胺基苯基O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷（29）是甲基和乙基O-（2-O-苄基-4 ，6-O-亚苄基-3-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1-> 4）-2,3-O-二苯基亚甲基-1-硫代-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（10和24） 。用10和24的二氯丙烷处理除去二苯基亚甲基，释放鼠李吡喃糖苷残基的HO-2和HO-3，并选择性地打开亚苄基乙缩醛，得到4-O-苄基-吡​​喃葡萄糖基二糖。游离OH基的甲基化产生了用作糖基供体的四-O-甲基1-硫代二糖（12和26）。这些临时保护基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80099-z

文献信息

• Synthesis of allyl and benzyl 4-O-(3,6-di-O-methyl-β-d-glucopyranosyl)-2,3-di-O-methyl-α-l-rhamnopyranoside
  作者：Jose R. Mariño-Albernas、Vicente Verez-Bencomo、Leandro Gonzalez、Carlos S. Perez

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80099-x

  日期：1987.8

  Abstract Condensation of 2,4-di- O -acetyl-3,6-di- O -methyl-α- d -glucopyranosyl bromide with either allyl or benzyl 2,4-di- O -methyl-α- l -rhamnopyranoside in the presence of mercuric cyanide, followed by O -deacetylation, gave the title oligosaccharides in excellent yields.

  摘要2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物与烯丙基或苄基的2,4-二-O-甲基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷缩合。氰化汞的存在，然后进行O-脱乙酰基反应，可以极好的收率得到标题寡糖。
• Synthesis of p-trifluoroacetamidophenyl 6-deoxy-2-O-3-O- [2-O-methyl-3-O-(2-O-methyl-α-d-rhamnopyranosyl)- α-l-fucopyranosyl]-α-l-rhamnopyranosyl-α-l- talopyranoside: a spacer armed tetrasaccharide glycopeptidolipid antigen of Mycobacterium avium serovar 20
  作者：János Kerékgyártó、Zoltán Szurmai、András Lipták

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80060-r

  日期：1993.7

  O -benzyl-1-thio-α- l -rhamnopyranoside ( 9 ), affording the same disaccharide derivative 8 . Deacetylation of 8 gave crystalline 17 . Condensation of 17 with both fucosyl donors 15 and 16 yielded the same trisaccharide derivative 18 stereoselectively. Compound 18 was also prepared by the coupling of 4 with disaccharide glycosyl donor 20 . After deacetylation of 18 (→ 34 ), methyl triflate-promoted

  摘要报道了标题四糖苷38的合成。对-硝基苯基内酯-3,4- O-亚苄基-6-脱氧-α-1-塔拉吡喃糖苷（4，3-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（7）甲基3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-1-硫代-β-1-呋喃核糖苷（15）3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-制备了α-1-呋喃核糖基溴化物（16）和乙基3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-1-硫代-α-d-鼠李糖吡喃糖苷（33）作为化合物4。用亚氨酸酯7以及3-- O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-1-硫代-α-1-L-鼠李糖吡喃糖苷（9）进行糖基化，得到相同的二糖衍生物8。图17.将17与岩藻糖基供体15和16两者缩合，立体选择性地产生相同的三糖衍生物18。还通过将4与二糖糖基供体20偶联来制备化合物18。18（→34）脱乙酰基后，三氟甲磺酸甲酯与化合物33的糖基化反应产
• Synthesis of p-trifluoroacetamidophenyl 4-O-α-d-glucopyranosyl-α-l-rhamnopyranoside
  作者：Per J. Garegg、Thomas Norberg、Peter Konradsson、Stefan C.T. Svensson

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88415-8

  日期：1983.10
• MARINO-ALBERNAS, JOSE R.;VEREZ-BENCOMO, VICENTE;GONZALEZ, LEANDRO;PEREZ, +, CARBOHYDR. RES., 165,(1987) N 2, 197-206
  作者：MARINO-ALBERNAS, JOSE R.、VEREZ-BENCOMO, VICENTE、GONZALEZ, LEANDRO、PEREZ, +

  DOI：——

  日期：——