p-Nitrophenyl endo-3,4-O-benzylidene-6-deoxy-2-O-[2,4-di-O-benzyl-3-O-(4-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-fucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl]-α-L-talopyranoside | 151669-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-Nitrophenyl endo-3,4-O-benzylidene-6-deoxy-2-O-[2,4-di-O-benzyl-3-O-(4-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-fucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl]-α-L-talopyranoside
• CAS: 151669-34-0
• 化学式: C₅₃H₅₉NO₁₅
• 分子量: 950.049
• InChiKey: SDSQMCNUZREPMB-OTCHASSISA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  174.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrophenyl endo-3,4-O-benzylidene-6-deoxy-2-O-[2,4-di-O-benzyl-3-O-(4-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-fucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl]-α-L-talopyranoside 在 platinum(IV) oxide 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对三氟乙酰胺基苯基6-脱氧-2-O-3-O- [2-O-甲基-3-O-（2-O-甲基-α-d-鼠李糖基吡喃糖基）-α-1-呋喃喃糖基]-α的合成-l-rhamnopyranosyl-α-l-talopyranoside：鸟分枝杆菌血清型20的间隔臂武装的四糖糖肽脂质抗原

  摘要：

  摘要报道了标题四糖苷38的合成。对-硝基苯基内酯-3,4- O-亚苄基-6-脱氧-α-1-塔拉吡喃糖苷（4，3-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（7）甲基3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-1-硫代-β-1-呋喃核糖苷（15）3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-制备了α-1-呋喃核糖基溴化物（16）和乙基3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-1-硫代-α-d-鼠李糖吡喃糖苷（33）作为化合物4。用亚氨酸酯7以及3-- O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-1-硫代-α-1-L-鼠李糖吡喃糖苷（9）进行糖基化，得到相同的二糖衍生物8。图17.将17与岩藻糖基供体15和16两者缩合，立体选择性地产生相同的三糖衍生物18。还通过将4与二糖糖基供体20偶联来制备化合物18。18（→34）脱乙酰基后，三氟甲磺酸甲酯与化合物33的糖基化反应产

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80060-r
• 作为产物：
  描述：

  3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-L-rhamnose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 p-Nitrophenyl endo-3,4-O-benzylidene-6-deoxy-2-O-[2,4-di-O-benzyl-3-O-(4-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-fucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl]-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对三氟乙酰胺基苯基6-脱氧-2-O-3-O- [2-O-甲基-3-O-（2-O-甲基-α-d-鼠李糖基吡喃糖基）-α-1-呋喃喃糖基]-α的合成-l-rhamnopyranosyl-α-l-talopyranoside：鸟分枝杆菌血清型20的间隔臂武装的四糖糖肽脂质抗原

  摘要：

  摘要报道了标题四糖苷38的合成。对-硝基苯基内酯-3,4- O-亚苄基-6-脱氧-α-1-塔拉吡喃糖苷（4，3-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（7）甲基3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-1-硫代-β-1-呋喃核糖苷（15）3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-制备了α-1-呋喃核糖基溴化物（16）和乙基3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-1-硫代-α-d-鼠李糖吡喃糖苷（33）作为化合物4。用亚氨酸酯7以及3-- O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-1-硫代-α-1-L-鼠李糖吡喃糖苷（9）进行糖基化，得到相同的二糖衍生物8。图17.将17与岩藻糖基供体15和16两者缩合，立体选择性地产生相同的三糖衍生物18。还通过将4与二糖糖基供体20偶联来制备化合物18。18（→34）脱乙酰基后，三氟甲磺酸甲酯与化合物33的糖基化反应产

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80060-r

文献信息

• Synthesis of p-trifluoroacetamidophenyl (4,6-dideoxy-4-formamido-3-C-methyl-2-O-methyl-α-l-mannopyranosyl)-( 3)-(2-O-methyl-α-d-rhamnopyranosyl)-( 3)-(2-O-methyl-α-l-fucopyranosyl)-( 3)-(α-l-rhamnopyranosyl)-( 2)-6-deoxy-α-l-talopyranoside: a spacer-armed pentasaccharide glycopeptidolipid antigen of Mycobacterium avium serovar 14
  作者：István Bajza、Katalin E. Kövér、András Lipták

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00074-3

  日期：1998.4

  6-dideoxy-3- C -methyl-2- O -methyl- α - l -mannopyranosyl)-( 1 → 3)-6-deoxy-2- O -methyl- α - d -mannopyranoside ( 29 ). Ethyl (3- O -benzyl-4- N -benzylformamido-4,6-dideoxy-3- C -methyl-2- O -methyl- α - l -mannopyranosyl)-( 1 → 3)-4- O -benzyl-6-deoxy-2- O -methyl-l-thio- α - d -mannopyranoside ( 31 ), prepared by glycosylation of ethyl 4- O -benzyl-6-deoxy-2- O -methyl-1-thio- α - d -mannopyranoside with

  摘要报道了半抗原五糖的对-三氟乙酰胺基苯基糖苷和标题五糖的非还原二糖单元的合成。末端N-甲酰基kansosamine单元的合成始于甲基6-脱氧-2,3- O-异亚丙基-α-1-lyxo-hexopyran-4-uloside，经C-3甲基化后转化为糖基供体[ 3-O-苄基-4-N-苄基甲酰胺基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-2-O-甲基-α，β-1-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（20），用于合成对-三氟乙酰胺基苯基（4-甲酰胺基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-2-O-甲基-α-l-甘露吡喃糖基）-（1→3）-6-脱氧-2-O-甲基-α-d -甘露吡喃糖苷（29）。乙基（3- O-苄基-4- N-苄基甲酰胺基4，