13-Methylacetonberberin | 57231-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 13-Methylacetonberberin
• CAS: 57231-68-2
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₅
• 分子量: 407.466
• InChiKey: XFQURPFUIDGTOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-Methylacetonberberin 在 potassium permanganate 作用下， 生成 13-hydroxy-9,10-dimethoxy-13-methyl-5,6,8,13-tetrahydro-8,13a-propano-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-16-one
  参考文献：
  名称：

  8, 13a-propanoberbines II; oxidation of acetoneberberine type enamine with potassium permanganate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84785-7
• 作为产物：
  描述：

  丙酮小檗碱 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 13-Methylacetonberberin
  参考文献：
  名称：

  8,13a-Propanoberbines. III. Reaction of acetoneberberine type enamine with alkyl halide.

  摘要：

  丙酮小檗碱(I)与碘甲烷反应生成8, 13a-(2'-氧代丙烷)-13, 13-二甲基小檗碱衍生物(IV)和8, 13a-(2'-氧代丙烷)-13-甲基小檗碱衍生物(V) 与预期的 13-甲基-小檗 (II) 和碘化小檗 (III) 一起作为副产物。 I与烯丙基溴的类似反应产生8, 13a-(2'-氧代丙烷)-13, 13-二烯丙基小檗碱衍生物(XI)。从化学和光谱数据推导出产物的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1271

文献信息

• 8,13a-Propanoberbines. IV. Potassium permanganate oxidation of acetoneberberine type enamine.
  作者：SHUNSUKE NARUTO、HARUKI NISHIMURA、HIDEHIKO KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.23.1276

  日期：——

  Oxidation of acetonepalmatine (IV) with potassium permanganate proceeded as well as acetoneberberine (I) to give 8, 13a-propanoberbine derivative (VI). On the other hand, 13-methylacetoneberberine (V) reacted with potassium permanganate to form mainly a lactam (XIV) as a result of the oxidative fission of C13-C13a double bond, together with minor 8, 13a-propanoberbine products, XV and XVI.

  丙酮巴马汀（IV）与高锰酸钾的氧化反应与丙酮小檗碱（I）类似，均生成8, 13a-丙基小檗碱衍生物（VI）。另一方面，13-甲基丙酮小檗碱（V）与高锰酸钾反应，主要生成内酰胺（XIV），这是由于C13-C13a双键的氧化断裂所导致，同时伴随少量8, 13a-丙基小檗碱产物XV和XVI。