8-hydroxymethyl-cyclodec-3-ene-1,5-diyne | 265136-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-hydroxymethyl-cyclodec-3-ene-1,5-diyne
• 英文别名: 5-cyclodecene-3,7-diynylmethanol；[(5Z)-cyclodec-5-en-3,7-diyn-1-yl]methanol
• CAS: 265136-50-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: NNIFCZQFLNTCOG-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxymethyl-cyclodec-3-ene-1,5-diyne 在 1,4-环己二烯 作用下， 反应 48.0h， 生成 羟甲基四氢萘酚
  参考文献：
  名称：

  共轭烯二炔的直接和立体控制途径

  摘要：

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja993766b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-propynyl)-5-hexynoate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 tert-butyl-ammonium fluoride 、 溴 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 8-hydroxymethyl-cyclodec-3-ene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  共轭烯二炔的直接和立体控制途径

  摘要：

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja993766b

文献信息

• Towards enediyne libraries: cyclic enediynes via an intramolecular carbenoid coupling protocol
  作者：Graham B. Jones、Robert S. Huber、Jude E. Mathews

  DOI：10.1039/c39950001791

  日期：——

  Functionalised bioactive enediynes can be produced via an intramolecular carbenoid coupling of bis-prop-2-ynylic halides, and elaborated into useful synthons via their dicobalt hexacarbonyl complexes.

  功能化的生物活性烯二炔可以通过双丙-2-炔卤化物的分子内类胡萝卜素偶联而产生，并通过它们的二钴二羰基六羰基配合物精制成有用的合成子。
• Protein-Degrading Enediynes:  Library Screening of Bergman Cycloaromatization Products
  作者：Graham B. Jones、Justin M. Wright、George Hynd、Justin K. Wyatt、Molly Yancisin、Myles A. Brown

  DOI：10.1021/ol005926q

  日期：2000.6.1

  A screening method based on Bergman cycloaromatization products was applied to a compact library of estrogenic-enediyne hybrids, An enediyne candidate identified from the screen was subsequently synthesized, and it induced temperature- and concentration-dependent degradation of human estrogen receptor a upon cycloaromatization.
• Synthesis and Protein Degradation Capacity of Photoactivated Enediynes
  作者：Farid S. Fouad、Justin M. Wright、Gary Plourde II,、Ajay D. Purohit、Justin K. Wyatt、Ahmed El-Shafey、George Hynd、Curtis F. Crasto、Yiqing Lin、Graham B. Jones

  DOI：10.1021/jo051403q

  日期：2005.11.1

  The viability of proteins as targets of thermally and photoactivated enediynes has been confirmed at the molecular level. Model studies using a labeled substrate confirmed the efficacy of atom transfer from diyl radicals produced from enediynes to form captodatively stabilized carbon centered aminoacyl radicals, which then undergo either fragmentation or dimerization. To exploit this finding, a family of enediynes was developed using an intramolecular coupling strategy. Derivatives were prepared and used to target specific proteins, showing good correlation between affinity and photoinduced protein degrading activity. The findings have potential applications in the design of artificial chemical proteases and add to our understanding of the mechanism of action of the clinically important enediyne antitumor antibiotics.