2,5-Diisopropylphenyl-tris(trimethylsilyl)methanol | 177166-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,5-Diisopropylphenyl-tris(trimethylsilyl)methanol
• CAS: 177166-37-9
• 化学式: C₂₂H₄₆OSi₄
• 分子量: 438.949
• InChiKey: MZUVAQCGLZXWTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Diisopropylphenyl-tris(trimethylsilyl)methanol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到Bis(trimethylsilyl)silyl-(2,5-diisopropylphenyl)-trimethylsiloxy-methane
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Dimerisierungsverhalten des 1,1-Bis(trimethylsilyl)-2-(2,5-diisopropylphenyl)silens/ 1,1-Bis(trimethylsilyl)-2-(2,5-diisopropylphenyl)silene的合成和二聚化行为

  摘要：

  摘要 三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基溴化镁 (Me3Si)3SiMgBr 与 2.5-二异丙基苯甲醛反应生成 2,5-二异丙基苯基-三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基甲醇 (1)。在 THF 中使用氢化钠，化合物 1 通过 1,3-Si,O-三甲基甲硅烷基迁移发生重排，得到双（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基-（2,5-二异丙基苯基）-三甲基甲硅烷氧基-甲烷 (4)。根据改进的彼得森机理，1 与有机锂试剂在醚中的去质子化导致三甲基硅烷醇锂的消除，导致形成瞬态硅烯 (Me3Si)2Si=CH(2,5-iPr2C6H3) (2)。在低温下在乙醚中用过量的苯基锂处理 1 得到 1,1,1,3,3,3-六甲基-2-苯基-2-(2,5-二异丙基苄基)-丙硅烷 (3)，在过量的 PhLi 亲核加成到硅烷中间体和水解后处理中形成。在-78 °C 的二乙醚中加入化学计量的 MeLi，将化合物 1 转化为 silene 1

  DOI：

  10.1515/znb-1996-0312
• 作为产物：
  描述：

  tris(trimethylsilyl)silyllithium 、 2,5-di-isopropylbenzaldehyde 在 magnesium bromide 作用下， 生成 2,5-Diisopropylphenyl-tris(trimethylsilyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Dimerisierungsverhalten des 1,1-Bis(trimethylsilyl)-2-(2,5-diisopropylphenyl)silens/ 1,1-Bis(trimethylsilyl)-2-(2,5-diisopropylphenyl)silene的合成和二聚化行为

  摘要：

  摘要 三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基溴化镁 (Me3Si)3SiMgBr 与 2.5-二异丙基苯甲醛反应生成 2,5-二异丙基苯基-三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基甲醇 (1)。在 THF 中使用氢化钠，化合物 1 通过 1,3-Si,O-三甲基甲硅烷基迁移发生重排，得到双（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基-（2,5-二异丙基苯基）-三甲基甲硅烷氧基-甲烷 (4)。根据改进的彼得森机理，1 与有机锂试剂在醚中的去质子化导致三甲基硅烷醇锂的消除，导致形成瞬态硅烯 (Me3Si)2Si=CH(2,5-iPr2C6H3) (2)。在低温下在乙醚中用过量的苯基锂处理 1 得到 1,1,1,3,3,3-六甲基-2-苯基-2-(2,5-二异丙基苄基)-丙硅烷 (3)，在过量的 PhLi 亲核加成到硅烷中间体和水解后处理中形成。在-78 °C 的二乙醚中加入化学计量的 MeLi，将化合物 1 转化为 silene 1

  DOI：

  10.1515/znb-1996-0312