甲基(3S,4S,5S,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲氧基-1-环己烯-1-羧酸酯 | 811443-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基(3S,4S,5S,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲氧基-1-环己烯-1-羧酸酯
• 英文名称: (+)-pericosine C
• 英文别名: methyl (3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 811443-38-6
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: VUQJXZNNVAWIKZ-XAMCCFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 甲基(3S,4S,5S,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲氧基-1-环己烯-1-羧酸酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (3aR,4S,7S,7aS)-7-hydroxy-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 、 methyl (3aS,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成percosine B的差向异构体。

  摘要：

  从（-）-奎尼酸合成了percosine B的差向异构体。该合成涉及一些区域选择性和立体选择性过程。相对于天然的膜壁蛋白B，所需产物对P388白血病细胞系显示出较低的细胞毒活性。结果表明，天然皮可B中C-6的立体中心在此活动中起重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1130
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-cyclohexylidenequinate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 甲基(3S,4S,5S,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲氧基-1-环己烯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成percosine B的差向异构体。

  摘要：

  从（-）-奎尼酸合成了percosine B的差向异构体。该合成涉及一些区域选择性和立体选择性过程。相对于天然的膜壁蛋白B，所需产物对P388白血病细胞系显示出较低的细胞毒活性。结果表明，天然皮可B中C-6的立体中心在此活动中起重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1130

文献信息

• Facile and Efficient Synthesis of Naturally Occurring Carbasugars (+)-Pericosines A and C
  作者：Yoshihide Usami、Marie Ohsugi、Koji Mizuki、Hayato Ichikawa、Masao Arimoto

  DOI：10.1021/ol9008188

  日期：2009.6.18

  efficient synthesis of antitumor marine natural product (+)-pericosine A was achieved from (−)-quinic acid in 11.7% overall yield, which is 20 times better than our previously reported synthesis. The crucial steps of this synthesis include the regio- and stereoselective bromohydrination of an unstable diene and the ring opening of an epoxide. This synthetic route was applicable to a synthesis of (+)-pericosine

  从（-）-奎宁酸可高效合成抗肿瘤海洋天然产物（+）-pericosine A，总产率为11.7％，比我们先前报道的合成方法高20倍。该合成的关键步骤包括不稳定的二烯的区域和立体选择性溴化水合和环氧化物的开环。该合成路线适用于（+）-pericosine C的合成，也适用于（-）-pericosine C的合成。
• [EN] SHIKIMATE ANALOGUES AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANALOGUES DE SHIKIMATE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV OKLAHOMA

  公开号：WO2017142866A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The present disclosure, in at least certain embodiments, is directed to shikimate (shikimic acid) analogues and compositions thereof, kits which contain the shikimate analogues or compositions thereof, and methods of use of the compounds and compositions for treating epithelial surfaces before or following exposure to irritants, allergens, and toxic agents (for example, urushiol).

  本公开至少在某些实施例中涉及植酸（香草酸）类似物及其组成物，包含植酸类似物或其组成物的工具包，以及用于处理上皮表面在暴露于刺激物、过敏原和毒性剂（例如漆油）之前或之后的化合物和组成物的使用方法。
• Diastereoselective vinylalumination for the synthesis of pericosine A, B and C
  作者：Long-Shiang Li、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1039/c3ra45871g

  日期：——

  The vinylalumination of α-substituted aldehydes gave anti- and syn-adducts with moderate diastereoselectivity. The diastereomeric ratio was inverted by the addition of lithium or sodium perchlorates. Thus, both anti- and syn-adducts were isolated and transformed into the biologically active conduritols, pericosine B and C, respectively. Formal synthesis of pericosine A was achieved with the anti-adduct. The rationales for the different diastereoselectivity are discussed.

  α-取代醛的乙烯基氨化反应可产生具有中等非对映选择性的反加成物和合成加成物。加入高氯酸锂或高氯酸钠后，非对映比率发生了逆转。因此，反加成物和合成加成物都被分离出来，并分别转化为具有生物活性的缩脲苷--包尿嘧啶 B 和 C。高果苷 A 的正式合成是通过抗加成物实现的。本文讨论了非对映选择性不同的原因。
• Application of a tandem seleno-michael/aldol reaction in the total syntheses of (+)-Pericosine B, (+)-Pericosine C, (+)-COTC and 7-chloro-analogue of (+)-Gabosine C
  作者：Natalia Biduś、Piotr Banachowicz、Szymon Buda

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131397

  日期：2020.8

  Synthesis of (+)-Pericosine B, (+)-Pericosine C, (+)-COTC and a 7-chloro-analogue of (+)-Gabosine C was achieved via tandem seleno-Michael/aldol reactions as key steps. The carbasugar linear precursor was obtained from cheap and readily available d-ribose in 7 steps which included resolution of the d-ribopyranose and the d-ribofuranose forms. Further transformation of the cyclic product involving a

  （+）-Pericosine B，（+）-Pericosine C，（+）-COTC和（+）-Gabosine C的7-氯类似物的合成是通过串联硒代-Michael / aldol反应作为关键步骤实现的。Carbasugar线性前体可通过7个步骤从廉价且容易获得的d-核糖中获得，包括拆分d-核糖吡喃糖和d-核呋喃糖形式。涉及区域选择性Steglich酯化或仲羟基甲基化的环状产物的进一步转化产生了受保护的（+）-COTC，（+）-Pericosine B和（+）-PericosineC。苄基醚在-78°脱保护C以令人满意的产率得到标题化合物。
• Crowdsourcing Natural Products Discovery to Access Uncharted Dimensions of Fungal Metabolite Diversity
  作者：Lin Du、Andrew J. Robles、Jarrod B. King、Douglas R. Powell、Andrew N. Miller、Susan L. Mooberry、Robert H. Cichewicz

  DOI：10.1002/anie.201306549

  日期：2014.1.13

  A fundamental component for success in drug discovery is the ability to assemble and screen compounds that encompass a broad swath of biologically relevant chemical‐diversity space. Achieving this goal in a natural‐products‐based setting requires access to a wide range of biologically diverse specimens. For this reason, we introduced a crowdsourcing program in which citizen scientists furnish soil

  药物发现成功的一个基本组成部分是能够组装和筛选包含广泛的生物相关化学多样性空间的化合物。在以天然产品为基础的环境中实现这一目标需要获得广泛的生物多样性标本。出于这个原因，我们引入了一项众包计划，其中公民科学家提供土壤样本，从中采购新的微生物分离株。为了说明这种方法的优势，我们从众包的阿拉斯加土壤样本中获得了一种独特的真菌代谢物 maximiscin。Maximiscin 具有聚酮合酶 (PKS)、非核糖体肽合成酶 (NRPS) 和莽草酸途径成分的推定组合，被鉴定为 UACC-62 黑色素瘤细胞的抑制剂 (LC50=0.93 μM）。该代谢物还在异种移植小鼠模型中表现出功效。这些结果强调了在研究团队和公民科学家之间建立合作关系以丰富药物发现工作的价值。