3-(4-ethylphenyl)-2H-chromen-2-one | 1265614-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-ethylphenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(4-ethylphenyl)coumarin；3-(4-ethylphenyl)chromen-2-one
• CAS: 1265614-92-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: FALWFOMKONVXPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯肼 、 香豆素 在 potassium permanganate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3-(4-ethylphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective C-3 arylation of coumarins with arylhydrazines via radical oxidation by potassium permanganate

  摘要：

  摘要：使用高锰酸钾作为氧化剂，开发了一种高效的卡曼酮与芳基肼进行氧化C-3芳基化的协议。具有不同电子性质的芳基化卡曼酮以中等至良好的产率获得。开发的直接C-3芳基化协议可扩展至喹啉酮。

  DOI：

  10.1515/znb-2016-0109

文献信息

• New Methodology for the Synthesis of 3-Substituted Coumarins via Palladium-Catalyzed Site-Selective Cross-Coupling Reactions
  作者：António Pereira、Sérgio Martins、Paula Branco、María de la Torre、Miguel Sierra

  DOI：10.1055/s-0030-1259014

  日期：2010.12

  A particularly useful, easy, and concise synthesis of diversified 3-aryl coumarin was achieved using Heck coupling reactions between coumarin and aryliodides. The introduction of the aryl moiety occurred regioselective at the 3-position of the heteroaromatic ring.

  使用香豆素和芳基碘化物之间的 Heck 偶联反应实现了一种特别有用、简单和简洁的多样化 3-芳基香豆素合成。芳基部分的引入在杂芳环的 3 位发生区域选择性。