(R,E)-ethyl 4-(dimethoxymethyl)-3-methylhepta-2,6-dienoate | 947596-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-ethyl 4-(dimethoxymethyl)-3-methylhepta-2,6-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4R)-4-(dimethoxymethyl)-3-methylhepta-2,6-dienoate
• CAS: 947596-74-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: MNXFDIJJBNVBHC-PBQZMEPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-ethyl 4-(dimethoxymethyl)-3-methylhepta-2,6-dienoate 在 Lindlar's catalyst N-乙基哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 N-甲基麻黄碱 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 113.16h， 生成 (4R,5E,7R,9S,10S,11E,14S)-9-((benzyloxy)methoxy)-7-(dimethoxymethyl)-14-(furan-3-yl)-4,10-dihydroxy-6,12-dimethyloxacyclotetradeca-5,11-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Salvinorin A, A Potent κ Opioid Receptor Agonist

  摘要：

  The stereoselective synthesis of salvinorin A is described. A macrocyclic bis-Michael reaction cascade provides the requisite tricyclic skeleton as a single diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ja073590a
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-pentenoyl)-thiazolidine-2-thione 在 Ni-(R)-BINAP(OTf)2 2,6-二甲基吡啶 、 iron(III)-acetylacetonate 、 三氟化硼乙醚 、 异丙基氯化镁 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (R,E)-ethyl 4-(dimethoxymethyl)-3-methylhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Salvinorin A, A Potent κ Opioid Receptor Agonist

  摘要：

  The stereoselective synthesis of salvinorin A is described. A macrocyclic bis-Michael reaction cascade provides the requisite tricyclic skeleton as a single diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ja073590a