(4R,5E,7R,9S,10S,11E,14S)-9-((benzyloxy)methoxy)-7-(dimethoxymethyl)-14-(furan-3-yl)-4,10-dihydroxy-6,12-dimethyloxacyclotetradeca-5,11-dien-2-one | 947597-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4R,5E,7R,9S,10S,11E,14S)-9-((benzyloxy)methoxy)-7-(dimethoxymethyl)-14-(furan-3-yl)-4,10-dihydroxy-6,12-dimethyloxacyclotetradeca-5,11-dien-2-one
• CAS: 947597-04-8
• 化学式: C₃₀H₄₀O₉
• 分子量: 544.642
• InChiKey: ZYPPOQQZEQRQII-KMGSHUAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5E,7R,9S,10S,11E,14S)-9-((benzyloxy)methoxy)-7-(dimethoxymethyl)-14-(furan-3-yl)-4,10-dihydroxy-6,12-dimethyloxacyclotetradeca-5,11-dien-2-one 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5E,7R,9S,11E,14S)-7-(dimethoxymethyl)-14-(furan-3-yl)-6,12-dimethyl-9-(phenylmethoxymethoxy)-1-oxacyclotetradeca-5,11-diene-2,4,10-trione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Salvinorin A, A Potent κ Opioid Receptor Agonist

  摘要：

  The stereoselective synthesis of salvinorin A is described. A macrocyclic bis-Michael reaction cascade provides the requisite tricyclic skeleton as a single diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ja073590a
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-ethyl 4-(dimethoxymethyl)-3-methylhepta-2,6-dienoate 在 Lindlar's catalyst N-乙基哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 N-甲基麻黄碱 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 113.16h， 生成 (4R,5E,7R,9S,10S,11E,14S)-9-((benzyloxy)methoxy)-7-(dimethoxymethyl)-14-(furan-3-yl)-4,10-dihydroxy-6,12-dimethyloxacyclotetradeca-5,11-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Salvinorin A, A Potent κ Opioid Receptor Agonist

  摘要：

  The stereoselective synthesis of salvinorin A is described. A macrocyclic bis-Michael reaction cascade provides the requisite tricyclic skeleton as a single diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ja073590a