4-nitrophenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 70168-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-nitrophenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；p-nitrophenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyde
• CAS: 70168-43-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₁₁
• 分子量: 427.365
• InChiKey: XJGXOTPLQKJTDZ-DISONHOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  160.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 p-nitrophenyl 3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-α-d-的用途吡喃半乳糖基溴作为糖基供体：对硝基苯基3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷的合成

  摘要：

  摘要3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-α-的乙酰水解d-吡喃半乳糖苷提供3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-1,2,4,6-四-O-乙酰基- d-吡喃半乳糖（2）。在冰醋酸中用溴化氢在二氯甲烷中处理2，得到3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-2,4,6 -三-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（3）。3的α构型由其高正旋比旋转表示，并由其1H-nmr光谱支持。3与Amberlyst A-26-对硝基苯酚树脂在1：4二氯甲烷-2-丙醇中的反应制得对硝基苯基3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（7）。化合物7也通过将3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88359-1
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopopylidene-β-D-galactopyranoside 在 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 4-nitrophenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯基3-O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷和对硝基苯基3-O-α-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要对硝基苯基2,4,6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（2）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d的糖基化反应（氰化汞催化）在乙腈中的-半乳糖基吡喃糖基溴化物以几乎相等的比例提供α-（1→3）-和β-（1→3）连接的二糖七乙酸酯（分别为4和6）。对-硝基苯基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（3）的类似糖基化反应产生了β-（1→3）-和α-（1→3）-相连，以3：1的比例完全保护的二糖衍生物（分别为8和10）。4，6，8和10的结构由它们各自的1 Hn.mr光谱证明。4和6的O-脱乙酰基分别提供对-硝基苯基3- O-α-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃半乳糖苷（5）和对-硝基苯基3- O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-半乳糖吡喃糖苷（7）。8和10的O-脱酰作用提供了二糖衍生物（9和11）。9和11的亚苄基的切割分别给出了二糖7和5。5，7，9和11的结构是通过13

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81003-4

文献信息

• A convenient synthesis of lacto-N-biose I [β-d-Galp-(1 → 3)-β-d-GlcpNAc] linked oligosaccharides from phenyl O-(tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)-(1 → 3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-d-glucopyranoside
  作者：Rakesh K. Jain、Robert D. Locke、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80103-l

  日期：1993.3

  The synthesis of two tetrasaccharides and one trisaccharide containing lacto-N-biose I (β-d-Galp-(1 → 3)-β-d-GlcpNAc) as their terminal unit was accomplished through development and utilization of a key glycosyl donor, namely, phenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)-(1 → 3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-d-glucopyranoside.

  通过开发和利用关键的糖基供体，完成了以乳酸-N-二糖I（β-d-Galp-（1→3）-β-d-GlcpNAc）为末端单元的两种四糖和一种三糖的合成，即苯基O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷。
• A convenient synthesis of N-acetyllactosamine-linked oligosaccharides from phenyl 3,6,2′,3′,4′,6′-hexa-O-acetyl- 2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-lactopyranoside
  作者：Rakesh K. Jain、Conrad F. Piskorz、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(93)87042-q

  日期：1993.5