p-nitrophenyl 3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 89950-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 89950-91-4
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂O₁₉
• 分子量: 756.672
• InChiKey: RLXDLGGLFIXKNT-WKILFLJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  266.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 反应 4.0h， 以93.6%的产率得到p-nitrophenyl 3-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-α-d-的用途吡喃半乳糖基溴作为糖基供体：对硝基苯基3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷的合成

  摘要：

  摘要3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-α-的乙酰水解d-吡喃半乳糖苷提供3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-1,2,4,6-四-O-乙酰基- d-吡喃半乳糖（2）。在冰醋酸中用溴化氢在二氯甲烷中处理2，得到3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-2,4,6 -三-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（3）。3的α构型由其高正旋比旋转表示，并由其1H-nmr光谱支持。3与Amberlyst A-26-对硝基苯酚树脂在1：4二氯甲烷-2-丙醇中的反应制得对硝基苯基3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（7）。化合物7也通过将3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88359-1
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 生成 p-nitrophenyl 3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-α-d-的用途吡喃半乳糖基溴作为糖基供体：对硝基苯基3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷的合成

  摘要：

  摘要3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-α-的乙酰水解d-吡喃半乳糖苷提供3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-1,2,4,6-四-O-乙酰基- d-吡喃半乳糖（2）。在冰醋酸中用溴化氢在二氯甲烷中处理2，得到3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-2,4,6 -三-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（3）。3的α构型由其高正旋比旋转表示，并由其1H-nmr光谱支持。3与Amberlyst A-26-对硝基苯酚树脂在1：4二氯甲烷-2-丙醇中的反应制得对硝基苯基3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（7）。化合物7也通过将3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88359-1