p-nitrophenyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopopylidene-β-D-galactopyranoside | 64970-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopopylidene-β-D-galactopyranoside
• CAS: 64970-95-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₁₀
• 分子量: 425.392
• InChiKey: GXHAVFFEQOHRAY-DISONHOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  132.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopopylidene-β-D-galactopyranoside 在 水 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 p-nitrophenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯基3-O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷和对硝基苯基3-O-α-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要对硝基苯基2,4,6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（2）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d的糖基化反应（氰化汞催化）在乙腈中的-半乳糖基吡喃糖基溴化物以几乎相等的比例提供α-（1→3）-和β-（1→3）连接的二糖七乙酸酯（分别为4和6）。对-硝基苯基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（3）的类似糖基化反应产生了β-（1→3）-和α-（1→3）-相连，以3：1的比例完全保护的二糖衍生物（分别为8和10）。4，6，8和10的结构由它们各自的1 Hn.mr光谱证明。4和6的O-脱乙酰基分别提供对-硝基苯基3- O-α-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃半乳糖苷（5）和对-硝基苯基3- O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-半乳糖吡喃糖苷（7）。8和10的O-脱酰作用提供了二糖衍生物（9和11）。9和11的亚苄基的切割分别给出了二糖7和5。5，7，9和11的结构是通过13

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81003-4
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 p-nitrophenyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopopylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯基3-O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷和对硝基苯基3-O-α-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要对硝基苯基2,4,6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（2）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d的糖基化反应（氰化汞催化）在乙腈中的-半乳糖基吡喃糖基溴化物以几乎相等的比例提供α-（1→3）-和β-（1→3）连接的二糖七乙酸酯（分别为4和6）。对-硝基苯基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（3）的类似糖基化反应产生了β-（1→3）-和α-（1→3）-相连，以3：1的比例完全保护的二糖衍生物（分别为8和10）。4，6，8和10的结构由它们各自的1 Hn.mr光谱证明。4和6的O-脱乙酰基分别提供对-硝基苯基3- O-α-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃半乳糖苷（5）和对-硝基苯基3- O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-半乳糖吡喃糖苷（7）。8和10的O-脱酰作用提供了二糖衍生物（9和11）。9和11的亚苄基的切割分别给出了二糖7和5。5，7，9和11的结构是通过13

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81003-4