methyl 5-deoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-ribofuranoside | 115693-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-deoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: methyl 5-deoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-ribofuranoside；methyl 5-deoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)-α/β-D-ribofuranoside
• CAS: 115693-80-6；115793-53-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: XQLGUPHCWZXLFK-AHSMIQKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-ribofuranoside 在 盐酸 、 正丁基锂 、 乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (-)-litsenolide C1
  参考文献：
  名称：

  （–）-litsenolides C-1和C-2的总合成

  摘要：

  描述了由D-葡萄糖以12％的总收率合成（-）-litsenolides C 1和C 2的方法，其中α-亚烷基双键是通过C-2含碳水合物衍生物的Wittig反应形成的。

  DOI：

  10.1039/p19870002681
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(4-Methoxybenzyl)-1,2-O-isopropylidene-4-formylerythrofuranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 oxonium 作用下， 生成 methyl 5-deoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚C 1和C 2的全合成

  摘要：

  天然存在的α-亚烷基-γ-丁内酯可以使用Wittig方法由碳水化合物前体制备以形成环外双键。

  DOI：

  10.1039/c39860001599