3-O-(4-Methoxybenzyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 115693-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-(4-Methoxybenzyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-allofuranose；(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 115693-78-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₇
• 分子量: 380.438
• InChiKey: GXPXLUBGFRVNPV-DUQPFJRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  456.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(4-Methoxybenzyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 ((3aR,6S,6aR)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5,5-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  4'-C-乙炔基-β-D-核糖-戊呋喃糖基嘧啶的合成。

  摘要：

  由D-葡萄糖通过适当保护的4'-C-甲酰基-D-核糖-呋喃核糖为主要中间体，由D-葡萄糖制备4'-C-乙炔基-β-D-核糖-戊呋喃糖基嘧啶，并针对某些病毒和肿瘤进行了初步生物学测试细胞显示该化合物没有活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.736
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-O-(4-Methoxybenzyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚C 1和C 2的全合成

  摘要：

  天然存在的α-亚烷基-γ-丁内酯可以使用Wittig方法由碳水化合物前体制备以形成环外双键。

  DOI：

  10.1039/c39860001599

文献信息

• The total synthesis of (–)-litsenolides C-1 and C-2
  作者：William W. Wood、Graham M. Watson

  DOI：10.1039/p19870002681

  日期：——

  The total synthesis of (–)-litsenolides C1 and C2 from D-glucose in 12% overall yield is described in which the α-alkylidene double-bond is formed by a Wittig reaction of a C-2 oxocarbohydrate derivative.

  描述了由D-葡萄糖以12％的总收率合成（-）-litsenolides C 1和C 2的方法，其中α-亚烷基双键是通过C-2含碳水合物衍生物的Wittig反应形成的。
• Stereoselective synthesis of thymine polyoxin C using an allylic trifluoroacetimidate–trifluoroacetamide rearrangement
  作者：Anqi Chen、Eric J. Thomas、Peter D. Wilson

  DOI：10.1039/a905771d

  日期：——

  A stereoselective synthesis of thymine polyoxin C 3 is described in which the key step is the [3,3] sigmatropic rearrangement of the trifluoroacetimidate 12 to the trifluoroacetamide 13. Exchange of the protecting groups followed by ozonolysis and further oxidation then gave the methyl ester 20 which was converted into thymine polyoxin C 3 by introduction of the pyrimidine followed by final deprotection.

  本文描述了胸腺嘧啶多氧素C 3的手性选择性合成方法，其中关键步骤是三氟乙酰亚胺12的[3,3]σ迁移重排转变为三氟乙酰胺13。通过保护基团的交换、臭氧分解和进一步氧化，得到了甲酯20，随后通过引入嘧啶并最终脱保护，将其转化为胸腺嘧啶多氧素C 3。
• Zirconocene-Mediated Route to Enantiopure 9-Oxabicyclononanes Functionalized on Both Carbon Bridges
  作者：Leo A. Paquette、In Ho Kim、Nicolas Cunière

  DOI：10.1021/ol027336t

  日期：2003.1.1

  see text] A zirconocene-mediated ring contraction of 4-vinylfuranosides generated either from d-arabinose or d-glucose is followed by sequential oxidation to the ketone and alkynyl Grignard addition. The resulting cis-cyclobutanediols are subjected in turn to thermal rearrangement and intramolecular oxymercuration-demercuration. The regiochemistry of the final ring closure is controlled by the nature

  [反应：见正文]由d-阿拉伯糖或d-葡萄糖产生的锆茂介导的4-乙烯基呋喃糖苷的环收缩，随后依次氧化为酮和炔基格氏试剂。所得的顺式-环丁二醇依次进行热重排和分子内的氧合-脱汞。最终闭环的区域化学由R的性质控制。
• アデニン誘導体又はその薬理学的に許容しうる塩、その製造方法、及びその用途
  申请人：学校法人東京理科大学

  公开号：JP2015151346A

  公开（公告）日：2015-08-24

  【課題】下記一般式（Ｉ）で示されるアデニン誘導体又はその薬理学的に許容しうる塩の提供。【解決手段】下記一般式（Ｉ）で示されるアデニン誘導体又はその薬理学的に許容しうる塩。 一般式（Ｉ）中、Ｒは水素原子又はハロゲン原子を表す。【選択図】なし

  提供一种符合药理学标准的腺嘌呤衍生物或其可接受的盐，该腺嘌呤衍生物由以下通式（I）表示。解决方案是由以下通式（I）表示的腺嘌呤衍生物或其药理学上可接受的盐。 在通式（I）中，R代表氢原子或卤素原子。【选择图】无。
• Total Synthesis of Macrosphelide M from Diacetone Glucose
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Post Sai Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201101603

  日期：2012.4

  The total synthesis of macrosphelide M is described. The key steps include the preparation of the acid and alcohol fragments from diacetone glucose and (S)-malic acid, respectively, followed by Yamaguchi esterification and macrocyclization of the tris-olefin by ring-closing metathesis. Finally, one-pot deprotection of the PMB and TBS groups with TiCl4 results in the target. The C-3/C-4 stereocenters

  描述了 macrosphelide M 的全合成。关键步骤包括分别从双丙酮葡萄糖和 (S)-苹果酸制备酸和醇片段，然后通过闭环复分解对三烯烃进行山口酯化和大环化。最后，用 TiCl4 对 PMB 和 TBS 基团进行一锅法脱保护，得到目标。双丙酮葡萄糖的 C-3/C-4 立体中心用于引入四个立体中心，而第五个立体中心由 (S)-苹果酸实现。