(-)-litsenolide C1 | 38965-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-litsenolide C1
• 英文别名: (3E,4S,5R)-4-hydroxy-5-methyl-3-tetradecylideneoxolan-2-one
• CAS: 38965-62-7
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: KBHLNNQHHPFDSG-RDBNGCDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正十四烷基三苯基溴化膦 在 盐酸 、 正丁基锂 、 silver carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-litsenolide C1
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚C 1和C 2的全合成

  摘要：

  天然存在的α-亚烷基-γ-丁内酯可以使用Wittig方法由碳水化合物前体制备以形成环外双键。

  DOI：

  10.1039/c39860001599

文献信息

• The total synthesis of (–)-litsenolides C-1 and C-2
  作者：William W. Wood、Graham M. Watson

  DOI：10.1039/p19870002681

  日期：——

  The total synthesis of (–)-litsenolides C1 and C2 from D-glucose in 12% overall yield is described in which the α-alkylidene double-bond is formed by a Wittig reaction of a C-2 oxocarbohydrate derivative.

  描述了由D-葡萄糖以12％的总收率合成（-）-litsenolides C 1和C 2的方法，其中α-亚烷基双键是通过C-2含碳水合物衍生物的Wittig反应形成的。
• The use of d-ribonolactone in organic synthesis. I. total synthesis of (−)-litsenolides C1 and C2.
  作者：Shin-Yih Chen、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94032-2

  日期：1983.1

  D-Ribonolactone, an inexpensive, commercially available sugar, has been transformed stereoselectively into naturally occurring lactones, the litsenolides C1 and C2.

  D-核糖内酯，一种便宜的可商购的糖，已经被立体选择性地转化为天然存在的内酯，立得醇内酯C 1和C 2。
• Total Synthesis of (+)-Blastmycinone, (−)-Litsenolide C₁, and Related Natural Trisubstituted Lactones via Alkynyltungsten Compounds
  作者：Ming-Jung Chen、Ching-Yu Lo、Chih-Chien Chin、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo0002487

  日期：2000.10.1

  A general method for total synthesis of natural trisubstituted gamma-lactones is developed on the basis of the chemistry of alkynyltungsten compounds. The key step in this approach involves the cycloalkenation of tungsten-eta1-(3R,4S)-pent-1-yne-3,4-diol with aldehydes to give tungsten-oxacarbenium salts, further leading to 3-alkylidene-4-hydroxy-5-methyl-gamma-lactones upon demetalation. This synthetic

  根据炔烃钨化合物的化学性质，开发了一种全合成天然三取代γ-内酯的通用方法。该方法的关键步骤涉及将钨-eta1-（3R，4S）-戊-1-炔-3,4-二醇与醛进行环烯化反应生成钨-氧杂碳鎓盐，进一步导致3-亚烷基-4-羟基脱金属时的-5-甲基-γ-内酯。对于炔醛和钨-eta1-（3R，4S）-戊-1-炔-3,4-二醇的MOM衍生物，该合成序列进展顺利。将所得丁内酯产物转化为天然三取代丁内酯，包括（+）-blastmycinone，（+）-blastmycinactactol，（+）-antimycinone，NFX-2和（+）-isodihydromahubanolideA。通过基于（R ）-乳酸乙酯，可以通过几个步骤制备天然（-）-litsenolide C1。
• A short stereoselective synthesis of (±)-litsenolides C1 and C2.
  作者：Pierre Barbier、Claude Benezra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87656-x

  日期：1982.1

  A five-step synthesis of the above substances from ethyl phenylthioacetate and' 1-bromotetradecane is described.

  描述了由苯硫基乙酸乙酯和1-溴十四烷五步合成上述物质。
• Stereochemistry of deconjugative alkylation of ester dienolates. Stereospecific total synthesis of the litsenolides
  作者：Andrew S. Kende、Bruce H. Toder

  DOI：10.1021/jo00340a041

  日期：1982.1