3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl acetate | 1208066-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl acetate
• 英文别名: [3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-hydroxy-4-oxochromen-7-yl] acetate
• CAS: 1208066-16-3
• 化学式: C₁₈H₁₂O₇
• 分子量: 340.289
• InChiKey: OQZCHOGPRMYYFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one 、 乙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以9%的产率得到3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  新生霉素与德鲁酮黄酮与异黄酮嵌合体的合成与评价

  摘要：

  天然产物新生霉素和德鲁酮均已证明对 Hsp90 有抑制作用，并且已为每个支架建立了结构-活性关系。鉴于这些化合物具有几个关键的结构特征，我们假设将每种元素的结合可以提供对 Hsp90 抑制重要的结构特征的洞察。因此，构建并评估了新生霉素和德鲁酮的嵌合类似物。这些研究证实异黄酮 3 位存在的功能性在决定 Hsp90 抑制方面起着关键作用，并表明新生霉素和德鲁酮中存在的双环系统不具有相似的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.061

文献信息

• The synthesis and evaluation of flavone and isoflavone chimeras of novobiocin and derrubone
  作者：Jared R. Mays、Stephanie A. Hill、Justin T. Moyers、Brian S.J. Blagg

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.061

  日期：2010.1

  important for Hsp90 inhibition. Thus, chimeric analogues of novobiocin and derrubone were constructed and evaluated. These studies confirmed that the functionality present at the 3-position of the isoflavone plays a critical role in determining Hsp90 inhibition and suggests that the bicyclic ring system present in both novobiocin and derrubone do not share similar modes of binding.

  天然产物新生霉素和德鲁酮均已证明对 Hsp90 有抑制作用，并且已为每个支架建立了结构-活性关系。鉴于这些化合物具有几个关键的结构特征，我们假设将每种元素的结合可以提供对 Hsp90 抑制重要的结构特征的洞察。因此，构建并评估了新生霉素和德鲁酮的嵌合类似物。这些研究证实异黄酮 3 位存在的功能性在决定 Hsp90 抑制方面起着关键作用，并表明新生霉素和德鲁酮中存在的双环系统不具有相似的结合模式。