(1S,3aR,4S,8aS)-2,3,3a,4,5,7,8,8a-octahydro-4-hydroxy-8a-methyl-1-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-6(1H)-azulenone 6-ethylene acetal | 119326-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3aR,4S,8aS)-2,3,3a,4,5,7,8,8a-octahydro-4-hydroxy-8a-methyl-1-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-6(1H)-azulenone 6-ethylene acetal
• 英文别名: (1S,3aR,4S,8aS)-8a-methyl-1-(oxan-2-yloxy)spiro[1,2,3,3a,4,5,7,8-octahydroazulene-6,2'-1,3-dioxolane]-4-ol
• CAS: 119326-99-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅
• 分子量: 326.433
• InChiKey: BLPWEMCBZSOHGH-IGSWJGKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,4S,8aS)-2,3,3a,4,5,7,8,8a-octahydro-4-hydroxy-8a-methyl-1-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-6(1H)-azulenone 6-ethylene acetal 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 60.31h， 生成 (8aS)-(+)-1,8a-dihydro-6,8a-dimethylazulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, absolute stereochemistry, and circular dichroism of chiral 1,8a-dihydroazulene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a015
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aR,8aS)-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-8a-methyl-1-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-4,6(1H,5H)-azulenedione 6-ethylene acetal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(1S,3aR,4S,8aS)-2,3,3a,4,5,7,8,8a-octahydro-4-hydroxy-8a-methyl-1-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-6(1H)-azulenone 6-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, absolute stereochemistry, and circular dichroism of chiral 1,8a-dihydroazulene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a015

文献信息

• HARADA, NOBUYUKI;KOHORI, JUN;UDA, HISASHI;TORIUMI, KOSHIRO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1820-1826
  作者：HARADA, NOBUYUKI、KOHORI, JUN、UDA, HISASHI、TORIUMI, KOSHIRO

  DOI：——

  日期：——