1-[5-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,3-dimethoxy-4-methylphenyl]-2-phenylmethoxyethanone | 851121-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[5-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,3-dimethoxy-4-methylphenyl]-2-phenylmethoxyethanone
• CAS: 851121-79-4
• 化学式: C₃₄H₃₈O₅Si
• 分子量: 554.758
• InChiKey: CUPJKAAAPVETNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,3-dimethoxy-4-methylphenyl]-2-phenylmethoxyethanone 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 甲酸 、 TEA 、 二苯基磷酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 [5-((R)-1-Azido-2-benzyloxy-ethyl)-3,4-dimethoxy-2-methyl-phenoxy]-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Cribrostatin IV 的全合成：通过遥控微调酰胺键的特性

  摘要：

  我们报告了 cribrostatin IV 的对映选择性全合成 (1)。这种合成的关键特征包括两个高度功能化的同手性成分的会聚耦合，然后是“关键”曼尼希环化以建立五环核心（参见 19 --> 20）。

  DOI：

  10.1021/ja050203t
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-2-甲基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 TEA 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.16h， 生成 1-[5-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,3-dimethoxy-4-methylphenyl]-2-phenylmethoxyethanone
  参考文献：
  名称：

  Cribrostatin IV 的全合成：通过遥控微调酰胺键的特性

  摘要：

  我们报告了 cribrostatin IV 的对映选择性全合成 (1)。这种合成的关键特征包括两个高度功能化的同手性成分的会聚耦合，然后是“关键”曼尼希环化以建立五环核心（参见 19 --> 20）。

  DOI：

  10.1021/ja050203t

文献信息

• Total Synthesis of Cribrostatin IV:  Fine-Tuning the Character of an Amide Bond by Remote Control
  作者：Collin Chan、Richard Heid、Shengping Zheng、Jinsong Guo、Bishan Zhou、Takeshi Furuuchi、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja050203t

  日期：2005.4.1

  We report the enantioselective total synthesis of cribrostatin IV (1). Key features of this synthesis involve the convergent coupling of two highly functionalized homochiral components followed by a "lynchpin" Mannich cyclization to establish the pentacyclic core (cf. 19 --> 20).

  我们报告了 cribrostatin IV 的对映选择性全合成 (1)。这种合成的关键特征包括两个高度功能化的同手性成分的会聚耦合，然后是“关键”曼尼希环化以建立五环核心（参见 19 --> 20）。