20β_F-acetoxy-pregn-4-en-3-one | 5062-62-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20β_F-acetoxy-pregn-4-en-3-one
• 英文别名: 20β_F-Acetoxy-pregn-4-en-3-on；(20R)-3-Oxopregn-4-en-20-yl Acetate；[(1R)-1-[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl] acetate
• CAS: 5062-62-4
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: PXCKOQHPOYLYPE-KZJFZMNRSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  461.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20β_F-acetoxy-pregn-4-en-3-one 在 锂硼氢 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Acetic acid 1-(3-ethoxy-6-hydroxymethyl-10,13-dimethyl-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  修饰的类固醇激素-XXXIII：甾体6-甲酰基-3-烷氧基-3、5-二烯及其一些转化

  摘要：

  甾族3-烷氧基-3，5-二烯与Vilsmeier试剂之间的反应导致相应的6-甲酰基衍生物的高产率。这些中间体被还原成3-烷氧基-6-羟甲基-3，5-二烯，其经酸脱水成6-亚甲基-4-en-3-one。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98622-3
• 作为产物：
  描述：

  pregna-5-ene-3β,20β-diol-20-acetate 在 氮气 、 aluminum isopropoxide 、 甲苯 作用下， 生成 20β_F-acetoxy-pregn-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide。92. Mitteilung。Abbau derOxy-bisnor-cholensäureIII。Beitrag zur不对称性位于Kohlenstoffatom 20

  摘要：

  死beiden bekannten，AUSΔ 5 -3β氧基- bisnor-cholensäure在hergestellten UND 20 Stellung isomeren甲基酮DER Norcholenreihe wurden第三人以Abbau MITBenzopersäure裸片beiden Pregnen-3β，20α-ausbeute，ausgehend冯明镜富氧bisnorsäure ，赌40％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320616

文献信息

• Regioselective esterification of polyhydroxylated steroids by Candida antarctica lipase B
  作者：Anna Bertinotti、Giacomo Carrea、Gianluca Ottolina、Sergio Riva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89326-1

  日期：1994.1

  polyhydroxylated steroids has been systematically investigated. The enzyme showed a mark preference forthe alcoholic moieties on the A ring and on the steroidal side chain, making it possible the selective acylation at the positions 3 or 21 of polyhydroxy steroids. Acylation with the synthetically useful ester choloroacetate and levulinate was also accomplished, whereas esterification with benzoate and

  已经系统地研究了南极假丝酵母脂肪酶B对多羟基化类固醇乙酰化的区域选择性。该酶显示出对A环和甾体侧链上的醇部分的标记偏爱，使得在多羟基甾体的3或21位选择性酰化成为可能。还完成了用合成上有用的酯氯乙酸酯和乙酰丙酸酯的酰化反应，而用苯甲酸酯和新戊酸酯的酯化未成功。
• Studies in Organic Sulfur Compounds. VI.¹ Cyclic Ethylene and Trimethylene Hemithioketals
  作者：Carl Djerassi、Marvin Gorman

  DOI：10.1021/ja01111a029

  日期：1953.8
• Kocor,M.; Maczka,M., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1966, vol. 14, p. 347 - 351
  作者：Kocor,M.、Maczka,M.

  DOI：——

  日期：——
• Modified steroid hormones-XXXIII
  作者：D. Burn、G. Cooley、M.T. Davies、J.W. Ducker、B. Ellis、P. Feather、A.K. Hiscock、D.N. Kirk、A.P. Leftwick、V. Petrow、D.M. Williamson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98622-3

  日期：1964.1

  Reaction between steroidal 3-alkoxy-3,5-dienes and the Vilsmeier reagent leads to high yields of the corresponding 6-formyl derivatives. These intermediates are reduced to 3-alkoxy-6-hydroxymethyl-3,5-dienes which undergo dehydration with acids to 6-methylene-4-en-3-ones.

  甾族3-烷氧基-3，5-二烯与Vilsmeier试剂之间的反应导致相应的6-甲酰基衍生物的高产率。这些中间体被还原成3-烷氧基-6-羟甲基-3，5-二烯，其经酸脱水成6-亚甲基-4-en-3-one。
• Über Steroide. 92. Mitteilung. Abbau der Oxy-bisnor-cholensäure III. Beitrag zur Asymmetrie am Kohlenstoffatom 20
  作者：P. Wieland、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19490320616

  日期：1949.10.15

  Die beiden bekannten, aus Δ5-3 β-Oxy-bisnor-cholensäure hergestellten und in 20-Stellung isomeren Methylketone der Norcholenreihe wurden durch Abbau mit Benzopersäure in die beiden Pregnen-3 β, 20 α-ausbeute, ausgehend von der Oxy-bisnorsäure, betrug 40%.

  死beiden bekannten，AUSΔ 5 -3β氧基- bisnor-cholensäure在hergestellten UND 20 Stellung isomeren甲基酮DER Norcholenreihe wurden第三人以Abbau MITBenzopersäure裸片beiden Pregnen-3β，20α-ausbeute，ausgehend冯明镜富氧bisnorsäure ，赌40％。