Ethyl 3-(2-chloroanilino)-3-phenylprop-2-enoate | 104119-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(2-chloroanilino)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 104119-70-2
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₂
• 分子量: 301.773
• InChiKey: FDOLBUGWLGKMOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(2-chloroanilino)-3-phenylprop-2-enoate 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 癸烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到ethyl 7-chloro-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成吲哚衍生物的碘化物-离子催化碳-碳键形成交叉脱氢偶联

  摘要：

  nBu4NI 催化的分子内交叉脱氢偶联 (CDC) 反应已应用于 1H-吲哚衍生物的合成。N-亚芳基胺的分子内氧化偶联在催化量的 nBu4NI 和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 存在下进行，以良好到优异的产率提供相应的 1H-吲哚衍生物。还报道了 3H-吲哚合成的初步研究。这是 nBu4NI 催化的 C-C 键形成 CDC 反应的一个罕见例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201585
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 邻氯苯胺 在 ytterbium(III) triflate hydrate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以18 %的产率得到Ethyl 3-(2-chloroanilino)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  阻转选择性奈尼采斯库吲哚合成

  摘要：

  前所未有的对映选择性 Nenitzescu：一种简单的 Jacobsen 型铬 (III)-salen 络合物已被用作手性对映纯路易斯酸催化剂，用于高度阻转选择性的 Nenitzescu 吲哚合成。它的实用性应该使 C−N 阻转选择性合成更容易获得。

  DOI：

  10.1002/chem.202300279

文献信息

• An electrochemical tandem oxidative azidation and intramolecular cyclization strategy for the synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Kai Zhou、Shendan Xia、Zhiwei Chen

  DOI：10.1039/d3ob00558e

  日期：——

  An electrochemical-oxidation-induced intramolecular annulation for the synthesis of quinoxalines was developed under undivided electrolytic conditions. N-Aryl enamines and TMSN3 as the starting materials could smoothly participate in the transformation to achieve the construction of two C–N bonds through tandem azidation and cyclic amination reactions. The reaction could be easily handled and avoided

  在未分开的电解条件下开发了用于合成喹喔啉的电化学氧化诱导的分子内环化。N-芳基烯胺和TMSN 3作为起始原料可以顺利参与转化，通过串联叠氮化和循环胺化反应实现两个C-N键的构建。该反应易于操作，避免使用过渡金属催化剂和化学氧化剂，符合绿色化学的可持续发展。
• Copper(II)-Catalyzed Sequential C,N-Difunctionalization of 1,4-Naphthoquinone for the Synthesis of Benzo[<i>f</i>]indole-4,9-diones under Base-Free Condition
  作者：Jin-Wei Sun、Xiang-Shan Wang、Yun Liu

  DOI：10.1021/jo401842d

  日期：2013.10.18

  An efficient synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones has been achieved by copper(II)-catalyzed naphthoquinone sequential C,N-difunctionalization reactions with beta-enaminones. New C-C and C-N bonds are easily formed in the reaction course. Copper(II) salt plays a dual role as Lewis acid and oxidative catalyst, and O-2 acts as the terminal oxidant. The advantage of this reaction is the high atom economy with broad substrate scope and excellent yields. The reaction can be scaled up to using at least grams of substrates.
• Iodide-Ion-Catalyzed Carbon-Carbon Bond-Forming Cross-Dehydrogenative Coupling for the Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Zhenhua Jia、Takashi Nagano、Xingshu Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/ejoc.201201585

  日期：2013.2

  nBu4NI-catalyzed intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction has been applied to the synthesis of 1H-indole derivatives. Intramolecular oxidative coupling of N-arylenamines proceeded in the presence of a catalytic amount of nBu4NI and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) to afford the corresponding 1H-indole derivatives in good-to-excellent yields. A preliminary study of the synthesis of 3H-indole is also

  nBu4NI 催化的分子内交叉脱氢偶联 (CDC) 反应已应用于 1H-吲哚衍生物的合成。N-亚芳基胺的分子内氧化偶联在催化量的 nBu4NI 和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 存在下进行，以良好到优异的产率提供相应的 1H-吲哚衍生物。还报道了 3H-吲哚合成的初步研究。这是 nBu4NI 催化的 C-C 键形成 CDC 反应的一个罕见例子。
• Atroposelective Nenitzescu Indole Synthesis
  作者：Vinzenz Thönnißen、Iuliana L. Atodiresei、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1002/chem.202300279

  日期：——

  enantioselective Nenitzescu: A simple Jacobsen-type chromium(III)-salen complex has been used as a chiral enantiopure Lewis acid catalyst for a highly atroposelective Nenitzescu indole synthesis. Its practicality should make C−N atroposelective synthesis more accessible.

  前所未有的对映选择性 Nenitzescu：一种简单的 Jacobsen 型铬 (III)-salen 络合物已被用作手性对映纯路易斯酸催化剂，用于高度阻转选择性的 Nenitzescu 吲哚合成。它的实用性应该使 C−N 阻转选择性合成更容易获得。