(E)-phenyl 3-(4-cyanophenyl)acrylate | 1374418-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-phenyl 3-(4-cyanophenyl)acrylate
• 英文别名: phenyl (E)-3-(4-cyanophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1374418-93-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: HEKIBWASKIKVNF-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-phenyl 3-(4-cyanophenyl)acrylate 、 C.I.酸性橙108 在 N,N'-didodecylbenzimidazolium bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2-[(2E)-3-(4-cyanophenyl)prop-2-enamido]ethyl (2E)-3-(4-cyanophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  亲脂性NHC辅助在水介质中一锅合成Syncarpamide类似物†

  摘要：

  据报道在水性介质中的亲脂性NHC催化可合成生物学上相关的（a）对称取代和非对称取代的syncarpamide类似物。所有报道的反应均在不存在任何昂贵的金属盐或添加剂的情况下进行。以高收率获得了各种各样的辛卡酰胺类似物。亲脂性NHC催化也扩展到化学选择性酯交换反应。

  DOI：

  10.1039/c9nj00134d
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 丙烯酸苯酯 在 C₃₂H₂₇N₄O₂Pd⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 sodium acetate 作用下， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(E)-phenyl 3-(4-cyanophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  C，C型四环戊四环的合成，表征及其在咪唑基-赫克偶联反应中的催化应用

  摘要：

  以咪唑并[1,2- a ]吡啶和C2-苯基取代的咪唑部分为基础，开发并合成了两系列高配体前体，它们在咪唑环上具有N -CH 2（C═O）Ar取代基。与乙酸钯反应后，两个系列的配体在N -CH 2（C═O）Ar取代基的亚甲基和邻芳基碳位上都经历了双C–H键活化，生成C，C型带有五元螯合环的palladacycles。从具有溴化物阴离子的配体前体中获得具有桥联溴化物的二聚钯络合物，而与四氟硼酸根阴离子的前体形成具有两个“扔掉”吡啶配体的离子钯络合物。所有配合物都是空气稳定的，并通过1 H和13 C NMR光谱法和元素分析进行了表征。通过单晶X射线衍射研究进一步建立了三种新配合物的结构。这些配合物已经过筛选，可以使用离子盐作为溶剂催化Mizoroki-Heck偶联反应。基于咪唑并[1,2- a]的配合物在吡啶骨架上具有给电子4-甲氧基苯基环的对位吡啶是最有效的催化剂，能够使用活化的芳基氯化物和位

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00054

文献信息

• Dinuclear Zinc Catalyzed Asymmetric Spirannulation Reaction: An Umpolung Strategy for Formation of α-Alkylated-α-Hydroxyoxindoles
  作者：Barry M. Trost、Keiichi Hirano

  DOI：10.1021/ol300577y

  日期：2012.5.18

  A highly diastereo- and enantioselective formal [3 + 2] cycloaddition of α,β-unsaturated esters and 3-hydroxyoxindoles catalyzed by a dinuclear zinc-ProPhenol complex is reported. The stereoselective Michael additions of 3-hydroxyoxindoles and the subsequent transesterifications afford spirocyclic δ-lactones.

  据报道，由双核锌-ProPhenol配合物催化的α，β-不饱和酯和3-羟基羟吲哚的高度非对映体和对映体选择性的[3 + 2]环加成反应。3-羟基羟吲哚的立体选择性迈克尔加成和随后的酯交换反应提供螺环δ-内酯。