1,5-anhydro-2,4-dideoxy-6-O-p-methoxybenzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-D-threo-hexitol | 152569-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-2,4-dideoxy-6-O-p-methoxybenzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-D-threo-hexitol
• CAS: 152569-25-0
• 化学式: C₄₈H₅₄O₉
• 分子量: 774.951
• InChiKey: RTMNDNUJRVSHIG-JHKMIFJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2,4-dideoxy-6-O-p-methoxybenzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-D-threo-hexitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到1,5-anhydro-2,4-dideoxy-3-O-(α-D-glucopyranosyl)-D-threo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of endo-α-mannosidase. Part I. Derivatives of 3-O-(α-D-glucopyranosyl)-D-mannopyranose

  摘要：

  高尔基体膜内α-D-甘露聚糖酶从未成熟的N-链接糖蛋白的GlcMan9GlcNAc2寡糖中释放二糖αDGlc(1 → 3)DMan（34）。为了将水解产物34转化为该酶的有效抑制剂，对34的甘露糖单元的1-和2-位置进行了化学修饰。这些修饰包括将OH-1替换为氢（6）、氟（12）和对硝基苯氧（5）。最近报道，当34的OH-1和OH-2均被双键（葡糖醛衍生物8）或氢（1,2-二去氧9）替换时，产生了两种有效的抑制剂。9被证明比1-去氧6作为抑制剂强40倍。然而，对9的4-和6-位置进行进一步修饰，即去氧、甲基化和将OH-6替换为氨基，现在被发现在很大程度上消除了活性，表明9的OH-4和OH-6参与了与酶的氢键作用。

  DOI：

  10.1139/v93-239
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-p-methoxybenzylidene-D-arabino-hexitol 在 四乙基溴化铵 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 1,5-anhydro-2,4-dideoxy-6-O-p-methoxybenzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-D-threo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of endo-α-mannosidase. Part I. Derivatives of 3-O-(α-D-glucopyranosyl)-D-mannopyranose

  摘要：

  高尔基体膜内α-D-甘露聚糖酶从未成熟的N-链接糖蛋白的GlcMan9GlcNAc2寡糖中释放二糖αDGlc(1 → 3)DMan（34）。为了将水解产物34转化为该酶的有效抑制剂，对34的甘露糖单元的1-和2-位置进行了化学修饰。这些修饰包括将OH-1替换为氢（6）、氟（12）和对硝基苯氧（5）。最近报道，当34的OH-1和OH-2均被双键（葡糖醛衍生物8）或氢（1,2-二去氧9）替换时，产生了两种有效的抑制剂。9被证明比1-去氧6作为抑制剂强40倍。然而，对9的4-和6-位置进行进一步修饰，即去氧、甲基化和将OH-6替换为氨基，现在被发现在很大程度上消除了活性，表明9的OH-4和OH-6参与了与酶的氢键作用。

  DOI：

  10.1139/v93-239