[1-²H]farnesol | 127179-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [1-²H]farnesol
• 英文别名: (2E,6E)-1-deuterio-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trien-1-ol；(2E,6E)-1-deuterio-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 127179-67-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 223.363
• InChiKey: CRDAMVZIKSXKFV-OYRLOFLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-²H]farnesol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 S-pinanyl-9-BBN 、 双氧水 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S)-[1-2H]-farnesyl chloride
  参考文献：
  名称：

  人蛋白质法呢基转移酶的立体化学过程

  摘要：

  酶蛋白法呢基转移酶 (PFTase) 使用法呢基二磷酸 (FPP) 作为异戊二烯来源，催化 Ras 蛋白和某些其他蛋白质的法呢基化。由于突变 Ras 蛋白在癌症中的重要作用，PFTase 抑制剂作为潜在的新型抗癌剂受到极大关注。对 PFTase 机制的更多了解将有助于此类试剂的设计。我们使用 [1-2H]-FPP 的两种立体定向制备的异构体作为底物，结合法呢基化肽产物的 1H-NMR 分析，确定了 PFTase 的立体化学过程。这证实了 PFTase 通过构型反转进行法呢基的转移。结合 FPP 的氟化类似物作为 PFTase 底物的研究结果 (Dolence, JM; Poulter, CD Proc. Natl. 阿卡德。科学。USA 1995, 92, 5008)，这表明 PFTase 的机制过程与原型异戊二烯基转移酶 FPP sy...

  DOI：

  10.1021/ja953005i
• 作为产物：
  描述：

  Farnesal 在 cerium(III) chloride 、 硼氘化钠 、 氘代甲醇-d 作用下， 反应 0.25h， 以82%的产率得到[1-²H]farnesol
  参考文献：
  名称：

  人蛋白质法呢基转移酶的立体化学过程

  摘要：

  酶蛋白法呢基转移酶 (PFTase) 使用法呢基二磷酸 (FPP) 作为异戊二烯来源，催化 Ras 蛋白和某些其他蛋白质的法呢基化。由于突变 Ras 蛋白在癌症中的重要作用，PFTase 抑制剂作为潜在的新型抗癌剂受到极大关注。对 PFTase 机制的更多了解将有助于此类试剂的设计。我们使用 [1-2H]-FPP 的两种立体定向制备的异构体作为底物，结合法呢基化肽产物的 1H-NMR 分析，确定了 PFTase 的立体化学过程。这证实了 PFTase 通过构型反转进行法呢基的转移。结合 FPP 的氟化类似物作为 PFTase 底物的研究结果 (Dolence, JM; Poulter, CD Proc. Natl. 阿卡德。科学。USA 1995, 92, 5008)，这表明 PFTase 的机制过程与原型异戊二烯基转移酶 FPP sy...

  DOI：

  10.1021/ja953005i

文献信息

• Cyclization Mechanism of Amorpha-4,11-diene Synthase, a Key Enzyme in Artemisinin Biosynthesis
  作者：Soon-Hee Kim、Keon Heo、Yung-Jin Chang、Si-Hyung Park、Sang-Ki Rhee、Soo-Un Kim

  DOI：10.1021/np050356u

  日期：2006.5.1

  3-hydride shift or two successive 1,2-shifts, and one involving a germacrenyl carbocation, were proposed and tested by analyzing the fate of farnesyl diphosphate H-1 hydrogen atoms through (1)H and (2)H NMR spectroscopy. Migration of one deuterium atom of [1,1-(2)H(2)]farnesyl diphosphate to H-10 of amorpha-4,11-diene singled out the bisabolyl carbocation mechanism with a 1,3-hydride shift. Further

  通过 amorpha-4,11-二烯合酶 (ADS) 将法呢基二磷酸环化为 amorpha-4,11-二烯，启动青蒿素的生物合成，青蒿素是临床上重要的抗疟药物前体。提出了三种可能的闭环机制，其中两种涉及红没药基碳阳离子中间体，然后是 1,3-氢化物转移或两个连续的 1,2-转移，另一种涉及锗烯基碳阳离子，并通过分析法呢基二磷酸的命运进行测试H-1 氢原子通过 (1)H 和 (2)H NMR 光谱。[1,1-(2)H(2)] 法呢基二磷酸的一个氘原子迁移到 amorpha-4,11-二烯的 H-10 中，挑出了具有 1,3-氢化物转变的红没药基碳正离子机制。通过与 (1R)- 和 (1S)-[1-(2)H] 法呢基二磷酸的酶反应获得了进一步的确认。结果表明，1R 化合物的氘保持在 H-6，而 1S 化合物的氘迁移到 amorpha-4,11-二烯的 H-10。当反应在 (2)H(2)O 中进行时，观察到一种氘在环化过程中并入
• The enzymatic formation of δ-cadinene from farnesyl diphosphate in extracts of cotton
  作者：C Benedict

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00066-g

  日期：1995.5

  infected with Verticillium dahliae led to the enzymatic incorporation of [1-3H]-farnesyl diphosphate into hydrocarbons soluble in hexane-ethyl acetate. The mixture of [3H]-hydrocarbons was separated into components by HPLC. The hydrocarbon with a retention time of 17.5–18.0 min, biosynthetically prepared from (1RS)-[1- 2 H ]-(E,E)- farnesyl diphosphate, was analysed by GC-MS. The data not only agree

  摘要 对感染了大丽轮枝菌的棉花柱组织提取物进行孵育，导致 [1-3H]-法呢基二磷酸酶促掺入可溶于己烷-乙酸乙酯的碳氢化合物中。[3H]-烃的混合物通过HPLC分离成组分。保留时间为 17.5-18.0 分钟的碳氢化合物由 (1RS)-[1- 2 H ]-(E,E)- 法呢基二磷酸生物合成制备，通过 GC-MS 进行分析。数据不仅与报道的 δ-卡二烯的质谱一致，而且支持从法呢基二磷酸生物合成 δ-卡二烯的拟议氢化物位移。
• Mn(0)-Mediated Chemoselective Reduction of Aldehydes. Application to the Synthesis of α-Deuterioalcohols
  作者：Tania Jiménez、Elisa Barea、J. Enrique Oltra、Juan M. Cuerva、José Justicia

  DOI：10.1021/jo1015618

  日期：2010.10.15

  A mild simple safe chemoselective reduction of different kinds to the corresponding alcohols mediated by the Mn dust/water system is described. In addition to this, the use of D2O leads to the synthesis of alpha-deuerated alcohols and constitutes an efficient inexpensive alternative for the preparation of these compounds.
• Stereochemical Analysis of the Reaction Catalyzed by Yeast Protein Farnesyltransferase
  作者：Rebecca L. Edelstein、Valerie A. Weller、Mark D. Distefano、Jay S. Tung

  DOI：10.1021/jo980304s

  日期：1998.8.1
• CANE, DAVID E.;OLIVER, JOHN S.;HARRISON, PAUL H. M.;ABELL, CHRISTOPHER;HU+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 4513-4524
  作者：CANE, DAVID E.、OLIVER, JOHN S.、HARRISON, PAUL H. M.、ABELL, CHRISTOPHER、HU+

  DOI：——

  日期：——