(1S)-[1-2H]-farnesyl chloride | 173934-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-[1-2H]-farnesyl chloride
• CAS: 173934-72-0
• 化学式: C₁₅H₂₅Cl
• 分子量: 241.809
• InChiKey: BJVUJIDTICYHLL-TVSCQORVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-[1-2H]-farnesyl chloride 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 Dowex resin-(ammonium form) 、 tris(tetrabutylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S)-[1-2H]farnesyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  人蛋白质法呢基转移酶的立体化学过程

  摘要：

  酶蛋白法呢基转移酶 (PFTase) 使用法呢基二磷酸 (FPP) 作为异戊二烯来源，催化 Ras 蛋白和某些其他蛋白质的法呢基化。由于突变 Ras 蛋白在癌症中的重要作用，PFTase 抑制剂作为潜在的新型抗癌剂受到极大关注。对 PFTase 机制的更多了解将有助于此类试剂的设计。我们使用 [1-2H]-FPP 的两种立体定向制备的异构体作为底物，结合法呢基化肽产物的 1H-NMR 分析，确定了 PFTase 的立体化学过程。这证实了 PFTase 通过构型反转进行法呢基的转移。结合 FPP 的氟化类似物作为 PFTase 底物的研究结果 (Dolence, JM; Poulter, CD Proc. Natl. 阿卡德。科学。USA 1995, 92, 5008)，这表明 PFTase 的机制过程与原型异戊二烯基转移酶 FPP sy...

  DOI：

  10.1021/ja953005i
• 作为产物：
  描述：

  (R)-<1-2H>(E,E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(1S)-[1-2H]-farnesyl chloride
  参考文献：
  名称：

  人蛋白质法呢基转移酶的立体化学过程

  摘要：

  酶蛋白法呢基转移酶 (PFTase) 使用法呢基二磷酸 (FPP) 作为异戊二烯来源，催化 Ras 蛋白和某些其他蛋白质的法呢基化。由于突变 Ras 蛋白在癌症中的重要作用，PFTase 抑制剂作为潜在的新型抗癌剂受到极大关注。对 PFTase 机制的更多了解将有助于此类试剂的设计。我们使用 [1-2H]-FPP 的两种立体定向制备的异构体作为底物，结合法呢基化肽产物的 1H-NMR 分析，确定了 PFTase 的立体化学过程。这证实了 PFTase 通过构型反转进行法呢基的转移。结合 FPP 的氟化类似物作为 PFTase 底物的研究结果 (Dolence, JM; Poulter, CD Proc. Natl. 阿卡德。科学。USA 1995, 92, 5008)，这表明 PFTase 的机制过程与原型异戊二烯基转移酶 FPP sy...

  DOI：

  10.1021/ja953005i

文献信息

• Stereochemical Analysis of the Reaction Catalyzed by Yeast Protein Farnesyltransferase
  作者：Rebecca L. Edelstein、Valerie A. Weller、Mark D. Distefano、Jay S. Tung

  DOI：10.1021/jo980304s

  日期：1998.8.1