3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl acetate | 132513-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl acetate
• 英文别名: (6E,10E)-geranylgeranyl acetate；geranylgeranyl acetate
• CAS: 132513-65-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: NHYSRKKHKHCRGR-XAMJTFTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl acetate 生成 3,7,11,15-tetramethyl-14,15-epoxyhexadeca-2,6,10-trienol
  参考文献：
  名称：

  Cyano phosphate: an efficient intermediate for the chemoselective conversion of carbonyl compounds to nitriles

  摘要：

  Cyanohydrin diethyl phosphates, readily obtained from various ketones and aldehydes by reaction with diethyl phosphorocyanidate and lithium cyanide, reacted chemoselectively with samarium(II) iodide in THF to give the corresponding nitriles in excellent yields. This method was also found applicable to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds via cyano phosphates to give beta,gamma-unsaturated nitriles, not obtainable by standard methods, without isomerization of the double bonds.

  DOI：

  10.1021/jo00005a031
• 作为产物：
  描述：

  (6E,10E)-geranyllinalool 在 双(乙腈)氯化钯(II) 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  月桂碱E及其类似物的合成及其抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  Agelasine E以前是从海洋海绵Agelas nakamurai中分离出来的，它是与具有各种萜类侧链的类似物一起首次合成的。用烯丙基溴处理N6-甲氧基-9-甲基-9H-嘌呤-6-胺，得到所需的7,9-二烷基pur盐以及少量的N6-烷基化异构体。最后，N6-甲氧基被还原性除去。1H-15N HMBC和1H-15N HSQC NMR光谱学提供了有关所研究的嘌呤衍生物中互变异构和电荷离域的其他信息。筛选了杂环产物对结核分枝杆菌的活性，在嘌呤7-位带有相对较长的萜类取代基和N-6处的甲氧基基团的长老苷类似物是有效的细菌生长抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b417471b

文献信息

• A Biomimetic Synthesis of Sacculatane Diterpenoids
  作者：Marina Grinco、Veaceslav Kulciţki、Nicon Ungur、Pavel F. Vlad、Margherita Gavagnin、Francesco Castelluccio、Guido Cimino

  DOI：10.1002/hlca.200890031

  日期：2008.2

  The biomimetic synthesis of sacculatane-type epimeric compounds 14a and 14b is reported. The key synthetic step is the low-temperature superacidic cyclization of (all-E)-ω-acetoxygeranylgeraniol 12 obtained in nine steps from geranyllinalool (13). The 19-acetoxysacculata-7,17-dien-11-ol (14a) could be an important and convenient starting compound for the synthesis of other sacculatane diterpenoids.

  已报道了acc草型的差向异构化合物14a和14b的仿生合成。关键的合成步骤是在九个步骤中从香叶薄荷醇（13）获得的（全-E）-ω-乙酰氧基香叶基香叶醇12的低温超酸性环化。19-乙酰氧基acculata-7,17-dien-11-ol（14a）可能是合成其他sacculatane二萜类化合物的重要且方便的起始化合物。
• Stereoselective Synthesis of (2<i>E</i>, 6<i>E</i>, 10<i>E</i>)‐ Geranylgeraniol from Geranyllinalyl Acetate via Palladium‐Catalyzed Amination
  作者：Yoshifumi Yuasa、Yoko Yuasa

  DOI：10.1080/00397910600616610

  日期：2006.7