(Z)(S)-4,5-O-isoprpylidene-2-methylpent-2-ene-1,4,5-triol | 130606-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)(S)-4,5-O-isoprpylidene-2-methylpent-2-ene-1,4,5-triol
• 英文别名: 3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-en-1-ol
• CAS: 130606-68-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: YWRRUKWGWDFPGZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)(S)-4,5-O-isoprpylidene-2-methylpent-2-ene-1,4,5-triol 在 盐酸 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 76.67h， 生成 (1R,5S)-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seiichi; Kurotaki, Ayako; Takahashi, Michiyasu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 91 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (Z)(S)-4,5-O-isoprpylidene-2-methylpent-2-ene-1,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  1-羟甲基-4-苯基磺酰基丁二烯的立体选择性合成

  摘要：

  1-羟甲基-4苯基磺酰基丁二烯的立体选择性合成是由不饱和砜实现的，不饱和砜很容易从 D-甘露醇中获得。乙烯基砜、硫化物和亚砜是有机合成中非常有用的化合物，最近成为多项研究的对象。 1 更复杂的分子，如芳基磺酰基-1,3-二烯，由于它们在各种合成中的使用而引起了相当大的兴趣。的反应，2 例如具有正电子需求和逆电子需求的环加成。3 同样，共轭不饱和醇是一类有趣的化合物，不仅因为它们在自然界中存在，而且从合成的角度来看。由于我们对不饱和砜的化学感兴趣，4 我们研究了 β,γ-不饱和砜的以下反应。（方案1）。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1956

文献信息

• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2012154204A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Antibacterial compounds of Formula I are provided: as well as stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; use of such compounds in the treatment of bacterial infections and processes for the preparation of such compounds.

  提供了化学式I的抗菌化合物：以及其立体异构体和药学上可接受的盐；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物治疗细菌感染的方法；利用这些化合物治疗细菌感染以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021222353A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure relates to novel compounds for use in therapeutic treatement of a disease associated with peptidylarginine deiminases (PADs), such as peptidylarginine deiminase type 4 (PAD4). The present disclosure also relates to processes and intermediates for the preparation of such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds described herein.

  本公开涉及用于治疗与肽精氨酸脱亚氨酶（PADs）相关的疾病的新化合物，例如肽精氨酸脱亚氨酶类型4（PAD4）。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的药物组合物。
• Remarkably Facile Borane-Promoted, Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Tri- and Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Veronika M. Shoba、James M. Takacs

  DOI：10.1021/jacs.7b02581

  日期：2017.4.26

  Oxime-directed catalytic asymmetric hydroboration is diverted to catalytic asymmetric hydrogenation (CAH) upon the addition of a proton source, such as MeOH, or by running the reaction under a hydrogen atmosphere. A borane (e.g., pinacolborane) is required to promote CAH. Tri- and tetrasubstituted alkenes, including the challenging all-alkyl tetrasubstituted alkenes, undergo CAH with enantiomer ratios (er) as

  在加入质子源（如 MeOH）或通过在氢气气氛下进行反应后，肟导向的催化不对称硼氢化反应转为催化不对称氢化 (CAH)。需要硼烷（例如频哪醇硼烷）来促进 CAH。三取代和四取代烯烃，包括具有挑战性的全烷基四取代烯烃，经历 CAH，对映体比率 (er) 高达 99:1。温和的反应条件，即环境温度、适中的反应时间和仅需要略微过量的 H2，与用于相关底物的大多数现有技术催化剂中使用的条件形成对比。
• HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Achaogen, Inc.

  公开号：EP2638006A1

  公开（公告）日：2013-09-18
• [EN] 2',3'-DIDEOXY-2'-a-FLUORO-2'-ß-C-METHYLNUCLEOSIDES AND PRODRUGS THEREOF<br/>[FR] 2',3'-DIDÉSOXY-2'-A-FLUORO-2'-SS-C-MÉTHYLNUCLÉOSIDES ET LEURS PROMÉDICAMENTS
  申请人：NANJING MOLECULAR RES INC

  公开号：WO2013013009A2

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention provides 2',3'-dideoxy-2'-fluoro-α-2'-C- methylnucleosides, their prodrugs, and therapeutic use thereof as anti-HCV agents. The present invention also provides processes and intermediates for the preparation of the nucleosides disclosed herein.