(+)-tert-butyl(dimethyl){[(1''S,7a''S)-7a''-methyl-5''-methylene-1'',2'',5'',6'',7'',7a''-hexahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',4''-inden]-1''-yl]oxy}silane | 917097-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-tert-butyl(dimethyl){[(1''S,7a''S)-7a''-methyl-5''-methylene-1'',2'',5'',6'',7'',7a''-hexahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',4''-inden]-1''-yl]oxy}silane
• CAS: 917097-43-9
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃Si
• 分子量: 404.665
• InChiKey: NVLBEMLNTKZALD-UNMCSNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-tert-butyl(dimethyl){[(1''S,7a''S)-7a''-methyl-5''-methylene-1'',2'',5'',6'',7'',7a''-hexahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',4''-inden]-1''-yl]oxy}silane 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+)-(1R,3a'R,5'S,7a'S)-3'-isopropyl-5',7a'-dimethyl-5',6',7',7a'-tetrahydro-4H-spiro[cyclohex-2-ene-1,4'-indene]-1',4(3a'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cyanthiwigin AC

  摘要：

  A 13-step synthesis of (+)-cyanthiwigin-AC (2) from (+)-Hajos-Parrish ketone derivative 8b and dimesylate 9c employing deconjugative spirobisalkylation strategy is described.

  DOI：

  10.1021/ol062304h
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indole-5(6H)-one 在 四氯化钛 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (+)-tert-butyl(dimethyl){[(1''S,7a''S)-7a''-methyl-5''-methylene-1'',2'',5'',6'',7'',7a''-hexahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',4''-inden]-1''-yl]oxy}silane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cyanthiwigin AC

  摘要：

  A 13-step synthesis of (+)-cyanthiwigin-AC (2) from (+)-Hajos-Parrish ketone derivative 8b and dimesylate 9c employing deconjugative spirobisalkylation strategy is described.

  DOI：

  10.1021/ol062304h