（R）-2-苄基哌啶-1-羧酸叔丁酯 | 1242146-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: （R）-2-苄基哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: (R)-N-Boc-2-benzylpiperidine
• 英文别名: tert-Butyl (2R)-2-benzylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1242146-46-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: RSMLBZLGNDVECE-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-哌啶 、 溴甲苯 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 C₁₂H₂₄N₂O^(2-)*2Li⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到（R）-2-苄基哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-2-硫代哌啶的高对映选择性催化动态拆分：(R)-(+)-N-Boc-哌啶酸、(S)-(-)-Coniine、(S)-(+)-Pelletierine、 (+)-β-Conhydrine 和 (S)-(-)-罗哌卡因以及 (-)-Lasubine II 和 (+)-Cermizine C 的正式合成

  摘要：

  在 TMEDA 存在下，使用手性配体 8 或其非对映异构体 9 的 rac-2-锂硫-N-Boc-哌啶催化动态拆分 (CDR) 导致使用广泛的 2-取代哌啶的两种对映体的高度对映选择性合成亲电试剂的范围。CDR 已应用于 (R)- 和 (S)-哌啶酸衍生物、(+)-β-conhydrine、(S)-(+)-pelletierine 和 (S)-(-)-ropivacaine 的合成(-)-lasubine II 和 (+)-cermizine C 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja105772z