(rac)-4-(6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-yl)-phenol | 1541762-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (rac)-4-(6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-yl)-phenol
• 英文别名: (±)-4-(6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phenol；4-(6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phenol；4-(6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)phenol
• CAS: 1541762-89-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: JGLYVISNDRMBLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-4-(6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-yl)-phenol 、 4-甲氧基苯硼酸 在 吡啶 、 盐酸 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (±)-6,7-dimethoxy-1-(4-(4-methoxyphenoxy)phenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Gene editing and synthetically accessible inhibitors reveal role for TPC2 in HCC cell proliferation and tumor growth

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2021.01.023
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3,4-dimethoxyphenethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (rac)-4-(6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Gene editing and synthetically accessible inhibitors reveal role for TPC2 in HCC cell proliferation and tumor growth

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2021.01.023

文献信息

• ANTI-ANGIOGENIC COMPOUNDS
  申请人：University College Dublin National University of Ireland, Dublin

  公开号：US20150218100A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  (E)-2-(2-Quinolin-2-yl-propenyl)-phenol, 2-Quinolin-2-yl-ylethynyl-phenol and salts thereof are useful as medicaments, especially for treatment of an angiogenesis-related disease or disorder.

  (E)-2-(2-喹啉基丙烯基)-苯酚、2-喹啉-2-基乙炔基-苯酚及其盐类可用作药物，特别是用于治疗与血管生成相关的疾病或障碍。
• Simplified Derivatives of Tetrandrine as Potent and Specific P-gp Inhibitors to Reverse Multidrug Resistance in Cancer Chemotherapy
  作者：Rong Zeng、Xiu-Ming Yang、Hong-Wei Li、Xue Li、Yu Guan、Tao Yu、Peng Yan、Wen Yuan、Sheng-Li Niu、Jing Gu、Ying-Chun Chen、Qin Ouyang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02061

  日期：2023.3.23

  Targeted inhibition of a drug efflux transporter P-glycoprotein (P-gp) is an important strategy to reverse multidrug resistance in cancer chemotherapy. In this study, a rationally structural simplification to natural tetrandrine was performed based on molecular dynamics simulation and fragment growth, leading to an easily prepared, novel, and simplified compound OY-101 with high reversal activity and

  靶向抑制药物外排转运蛋白 P-糖蛋白 (P-gp) 是逆转癌症化疗中多药耐药性的重要策略。本研究基于分子动力学模拟和片段生长对天然粉防己碱进行了合理的结构简化，得到了一种易于制备、新颖且简化的化合物OY-101，具有高逆转活性和低细胞毒性。通过逆转活性测定、流式细胞术、平板克隆形成测定和药物协同分析证实其与长春新碱（VCR）对耐药细胞Eca109/VCR具有优异的协同抗癌作用（IC 50 = 9.9 nM，RF = 690） 。进一步的机制研究证实OY-101是一种特异性、高效的P-gp抑制剂。重要的是，OY-101增加了体内VCR 致敏性，但没有明显的毒性。总体而言，我们的研究结果可能为设计新型特异性 P-gp 抑制剂作为抗肿瘤化疗增敏剂提供替代策略。
• ANTI-ANGIOGENIC COMPOUND
  申请人：University College Dublin, National University of Ireland, Dublin

  公开号：EP3147280A1

  公开（公告）日：2017-03-29

  A compound of the formula: and salts thereof are useful as medicaments, especially for treatment of an angiogenesis-related disease or disorder.

  式中的化合物： 及其盐类可用作药物，特别是用于治疗与血管生成有关的疾病或紊乱。
• ANTI-ANGIOGENIC 2-STYRYL-QUINOLINE COMPOUNDS
  申请人：University College Dublin National University Of Ireland, Dublin

  公开号：EP2877454B1

  公开（公告）日：2016-11-02
• EP3147280B1
  申请人：——

  公开号：EP3147280B1

  公开（公告）日：2018-03-07