4-isopropylbenzylamine hydrochloride | 59528-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-isopropylbenzylamine hydrochloride
• 英文别名: (4-isopropylphenyl)methanaminium chloride；(4-Propan-2-ylphenyl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 59528-28-8
• 化学式: C₁₀H₁₅N*ClH
• 分子量: 185.697
• InChiKey: GICFWCQUAJBSQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-丝氨酸 、 4-isopropylbenzylamine hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以31%的产率得到(R)-N-4-(isopropyl)benzyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-hydroxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  (R)-N-(4′-取代)苄基2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  已经探索了临床抗癫痫药 ( R )-拉科酰胺 [( R ) -N-苄基 2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺，( R ) -3 ] 中N-苄基的构效关系 (SAR) 。制备了 43 种化合物，然后在国家神经疾病研究所和中风抗惊厥筛查计划中评估其在最大电击 (MES) 和皮下美曲唑模型中的癫痫保护作用。比较两个系列取代的芳基区域异构体（2'、3'、4'）的活性表明，4'-修饰的衍生物具有最高的活性。值得注意的是，结构纬度存在于 4' 位点。SAR 表明非庞大的 4'-取代（R )- 3衍生物表现出极好的活性，与它们的电子特性无关。几种化合物在 MES 测试中的活性与 ( R ) -3的活性相当或超过，并且超过了对传统抗癫痫药苯妥英、苯巴比妥和丙戊酸盐观察到的活性。

  DOI：

  10.1021/jm901563p
• 作为产物：
  描述：

  1-(azidomethyl)-4-isopropylbenzene 在 1,3-diphenyldisiloxane 、 三苯基膦 、 水 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4-isopropylbenzylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在室温下催化施陶丁格的还原

  摘要：

  我们报道了在室温下有效的Staudinger催化还原反应，该反应能够以优异的收率从叠氮化物制备结构多样的胺。该反应基于催化量的三苯基膦作为膦源和二苯基二硅氧烷作为还原剂的使用。我们的Staudinger催化还原具有很高的化学选择性，例如叠氮化物相对于其他常见官能团（包括腈，烯烃，炔烃，酯和酮）的还原。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00831

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Primary and Secondary Aliphatic Amines via Mild and Selective sp ³ C−H Imination
  作者：Subrata K. Ghosh、Mengnan Hu、Robert J. Comito

  DOI：10.1002/chem.202102627

  日期：2021.12.15

  One for all: We report the sp3 C−H imination of simple alkanes and functionalized molecules, which provides primary amines on workup. Our method shows good site selectivity and functional group tolerance, which we have used for the synthesis of complex amines. We characterize a unique mechanism involving radical rebound to imine.

  一个用于所有：我们报告的SP 3简单烷烃和官能分子的C-H亚胺化，这提供了关于后处理的伯胺。我们的方法显示出良好的位点选择性和官能团耐受性，我们已将其用于复杂胺的合成。我们描述了一种独特的机制，涉及到亚胺的自由基反弹。
• Catalytic Staudinger Reduction at Room Temperature
  作者：Danny C. Lenstra、Joris J. Wolf、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00831

  日期：2019.5.17

  catalytic Staudinger reduction at room temperature that enables the preparation of a structurally diverse set of amines from azides in excellent yields. The reaction is based on the use of catalytic amounts of triphenylphosphine as a phosphine source and diphenyldisiloxane as a reducing agent. Our catalytic Staudinger reduction exhibits a high chemoselectivity, as exemplified by reduction of azides

  我们报道了在室温下有效的Staudinger催化还原反应，该反应能够以优异的收率从叠氮化物制备结构多样的胺。该反应基于催化量的三苯基膦作为膦源和二苯基二硅氧烷作为还原剂的使用。我们的Staudinger催化还原具有很高的化学选择性，例如叠氮化物相对于其他常见官能团（包括腈，烯烃，炔烃，酯和酮）的还原。
• Synthesis and Anticonvulsant Activities of (<i>R</i>)-<i>N</i>-(4′-Substituted)benzyl 2-Acetamido-3-methoxypropionamides
  作者：Christophe Salomé、Elise Salomé-Grosjean、Ki Duk Park、Pierre Morieux、Robert Swendiman、Erica DeMarco、James P. Stables、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jm901563p

  日期：2010.2.11

  National Institute of Neurological Disorders and Stroke Anticonvulsant Screening Program for seizure protection in the maximal electroshock (MES) and subcutaneous Metrazol models. Comparing activities for two series of substituted aryl regioisomers (2′, 3′, 4′) showed that 4′-modified derivatives had the highest activity. Significantly, structural latitude existed at the 4′-site. The SAR indicated that

  已经探索了临床抗癫痫药 ( R )-拉科酰胺 [( R ) -N-苄基 2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺，( R ) -3 ] 中N-苄基的构效关系 (SAR) 。制备了 43 种化合物，然后在国家神经疾病研究所和中风抗惊厥筛查计划中评估其在最大电击 (MES) 和皮下美曲唑模型中的癫痫保护作用。比较两个系列取代的芳基区域异构体（2'、3'、4'）的活性表明，4'-修饰的衍生物具有最高的活性。值得注意的是，结构纬度存在于 4' 位点。SAR 表明非庞大的 4'-取代（R )- 3衍生物表现出极好的活性，与它们的电子特性无关。几种化合物在 MES 测试中的活性与 ( R ) -3的活性相当或超过，并且超过了对传统抗癫痫药苯妥英、苯巴比妥和丙戊酸盐观察到的活性。