benzyl(di-tert-butyl)phosphane | 27286-19-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(di-tert-butyl)phosphane
• 英文别名: benzyl(di-tert-butyl)phosphine；benzyldi-tert-butylphosphine；di-tert-butylbenzylphosphine；benzyl-di-tert-butyl-phosphane；benzyl-di-tert-butyl-phosphine；benzyl-di-tert-butylphosphane；Benzyl-di-t-butylphosphine；benzyl(ditert-butyl)phosphane
• CAS: 27286-19-7
• 化学式: C₁₅H₂₅P
• 分子量: 236.337
• InChiKey: LIDMEVMARAKSDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-59 °C(Press: 0.1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(di-tert-butyl)phosphane 生成 Benzyl-t-butylphosphonige-saeure
  参考文献：
  名称：

  氯（二叔丁基）膦与苯基二叔丁基次膦酸酯的一些反应

  摘要：

  进一步的证据表明亲核攻击难于携带两个叔丁基的磷原子。氯（二叔丁基）膦和苄基氯在100°下得到二氯磷烷，其不受甲醇甲醇钠的影响，但在120°下得到苄基（氯）叔丁基膦。由氯（二叔丁基）膦水解形成的二叔丁基膦氧化物在碱性溶液中稳定，并且不添加到羰基体系中。与丁基锂和苯甲酰氯一起生成苯甲酰基二叔丁基氧化膦。苯基二叔丁基次膦酸酯与烷基卤化物的季铵化反应得到二叔丁基苯氧基phosph盐，该盐具有显着的抗水解性。

  DOI：

  10.1039/j39700001263
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butylphosphine oxide 在 四氢呋喃 、 potassium tert-butylate 、 三氯化磷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl(di-tert-butyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  通过醇盐介导的有机硼酸酯脱硼基化直接合成叔膦

  摘要：

  烷基硼的直接转化已成为创建碳-碳和碳-杂原子键的通用且强大的方法。然而，其在碳和磷形成中的潜在应用仍未得到探索。在这项研究中，我们提出了一种醇盐碱促进的反应系统，该系统能够通过选择性 C-B 键断裂对苄基有机硼酸酯和偕双（硼酸酯）进行脱硼基膦化。这种方法可以在温和条件下以良好的产率合成有价值的叔膦。该方法的实用性和工业潜力通过操作简单性、广泛的基质范围和易于扩展性得到强调。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00001
• 作为试剂：
  描述：

  乙烯 、 (P-C)Pd(THF)N(3,5-(CF3)2Ph)2 在 benzyl(di-tert-butyl)phosphane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到N-vinyldi(3,5-trifluoromethylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Hanley, Patrick S.; Markovic, Dean; Hartwig, John F., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 6302 - 6303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel catalysts useful for catalyzing the coupling of arylhalides with arylboronic acids
  申请人：Ionkin Sergey Alex

  公开号：US20060281923A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The present invention relates to a new method of cross-coupling aryl moieties comprising reacting an arylhalide with an arylboronic acid in the presence of a palladium compound and a compound comprising a di-alkylphosphine moiety.

  本发明涉及一种新的芳基偶联方法，包括在钯化合物和含有二烷基膦基团的化合物存在下，将芳基卤化物与芳基硼酸反应。
• CsOH-promoted P-alkylation: a convenient and highly efficient synthesis of tertiary phosphines
  作者：Matthew T Honaker、Benjamin J Sandefur、James L Hargett、Alicia L McDaniel、Ralph Nicholas Salvatore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.117

  日期：2003.11

  and efficient method for the synthesis of tertiary phosphines and ditertiary phosphines has been developed. In the presence of cesium hydroxide, molecular sieves and DMF at room temperature, various secondary phosphines and alkyl bromides were examined, and the results have demonstrated that this methodology offers a general synthetic procedure to produce tertiary phosphines in moderate to high yields

  已经开发了温和而有效的合成叔膦和二叔膦的方法。在室温下存在氢氧化铯，分子筛和DMF的情况下，检查了各种仲膦和烷基溴化物，结果表明，该方法可提供一般的合成方法，以中等至高收率生产叔膦。还描述了旋光性叔膦的合成。
• Preparation and reactivity of terminal gold(<scp>i</scp>) amides and phosphides
  作者：Miles W. Johnson、Sophia L. Shevick、F. Dean Toste、Robert G. Bergman

  DOI：10.1039/c2sc21519e

  日期：——

  Nucleophilic terminal gold(I) amides have been prepared and their reactivity toward a variety of electrophiles has been explored. For the first time these frequently proposed intermediates were isolated and shown to be unreactive in the amination of π-bonds. The first crystallographically determined terminal group 11 metal phosphide was also synthesized. Preliminary DFT studies have been conducted

  已经制备了亲核的末端金（I）酰胺，并且已经探索了它们对多种亲电试剂的反应性。这些常见的中间体首次被分离出来，并且在π键的胺化反应中没有反应性。还合成了第一晶体学确定的端基11金属磷化物。已经进行了初步的DFT研究，以了解这些配合物的结构和反应性。
• PROCESS FOR THE CARBONYLATION OF ETHYLENICALLY UNSATURATED COMPOUNDS, NOVEL CARBONYLATION LIGANDS AND CATALYST SYSTEMS INCORPORATING SUCH LIGANDS
  申请人：Eastham Graham Ronald

  公开号：US20120330016A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  A novel bidentate ligand of general formula (I) is described together with a process for the carbonylation of ethylenically unsaturated compounds. The group X 1 may be defined as a univalent hydrocarbyl radical of up to 30 atoms containing at least one nitrogen atom having a pKb in dilute aqueous solution at 18° C. of between 4 and 14 wherein the said at least one nitrogen atom is separated from the Q 2 atom by between 1 and 3 carbon atoms. The group X 2 is defined as X 1 , X 3 or X 4 or represents a univalent radical of up to 30 atoms having at least one primary, secondary or aromatic ring carbon atom wherein each said univalent radical is joined via said at least one primary, secondary or aromatic ring carbon atom(s) respectively to the respective atom Q 2 . Q 1 and Q 2 each independently represent phosphorus, arsenic or antimony.

  通用公式（I）的一种新的双齿配体及其用于乙烯基不饱和化合物羰基化的方法被描述。基团X1可以被定义为一个最多含有30个原子的一价烃基基团，其中至少含有一个氮原子，在18°C时在稀溶液中的pKb值在4和14之间，其中所述至少一个氮原子与Q2原子之间由1至3个碳原子分隔。基团X2被定义为X1、X3或X4，或者代表一个最多含有30个原子的一价基团，其中至少含有一个主要、次要或芳香环碳原子，其中每个所述一价基团分别通过所述至少一个主要、次要或芳香环碳原子连接到相应的Q2原子。Q1和Q2各自独立地代表磷、砷或锑。
• [EN] PROCESS FOR THE CARBONYLATION OF A CONJUGATED DIENE<br/>[FR] PROCEDE PERMETTANT LA CARBONYLATION D'UN DIENE CONJUGUE
  申请人：SHELL INT RESEARCH

  公开号：WO2004103948A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  A process for the carbonylation of a conjugated diene, comprising reacting the conjugated diene with carbon monoxide and a co-reactant having a mobile hydrogen atom in the presence of a catalyst system including: (a) a source of palladium; and (b) a bidentate diphosphine ligand of formula (II): R1R2 > p1R3m-R-R4n-p2 < R5R6 wherein p1 and p2 represent phosphorus atoms; R1, R2, R5, and R6 independently represent the same or different optionally substituted organic radical containing a tertiary carbon atom through which each radical is linked to the phosphorus atom; R3 and R4 independently represent the same or different optionally substituted methylene groups; R represents an organic group comprising the bivalent bridging group C1-C2 through which R is connected to R3 and R4; m and n independently represent a natural number in the range of from 0 to 4, wherein the rotation about the bond between the carbon atoms C1 and C2 of the bridging group is restricted a temperature in the range of from 0 °C to 250 °C, and wherein the dihedral angle between the plane occupied by the three atom sequence composed of C1, C2 and the atom directly bonded to C1 in the direction of p1, and the plane occupied by the three atom sequence C1, C2 and the atom directly bonded to C2 in the direction of p2, is in the range of from 0 to 120°; and (c) a source of an anion.

  一种用于共轭二烯的羰基化过程，包括在催化剂系统的存在下将共轭二烯与一氧化碳和具有可移动氢原子的共反应剂反应，所述催化剂系统包括：(a) 钯源；和(b) 公式(II)的双膦双齿配体：R1R2 > p1R3m-R-R4n-p2 < R5R6，其中p1和p2代表磷原子；R1、R2、R5和R6独立地代表相同或不同的可选择取代的含有第三级碳原子的有机基团，每个基团通过其与磷原子的连接而与磷原子连接；R3和R4独立地代表相同或不同的可选择取代的亚甲基基团；R代表包含双价桥接基团C1-C2的有机基团，通过该基团R连接到R3和R4；m和n独立地代表在0到4范围内的自然数，其中在桥接基团的碳原子C1和C2之间的键的旋转受到限制；在0°C至250°C范围内的温度下进行；且在由C1、C2和直接与C1朝向p1方向上键合的原子组成的三原子序列所占据的平面和由C1、C2和直接与C2朝向p2方向上键合的原子组成的三原子序列所占据的平面之间的二面角在0到120°的范围内；和(c) 阴离子源。