ethyl (1R,6R)-2,2-(ethylenedioxy)-6-<2-<<(2'S)-2'-(methoxymethyl)pyrrolidino>imino>butyl>cyclohexanecarboxylate | 175908-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (1R,6R)-2,2-(ethylenedioxy)-6-<2-<<(2'S)-2'-(methoxymethyl)pyrrolidino>imino>butyl>cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (6R,7R)-7-[2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]iminohexyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-6-carboxylate
• CAS: 175908-48-2
• 化学式: C₂₃H₄₀N₂O₅
• 分子量: 424.581
• InChiKey: LQQNUZQFFFLOPY-GIVPXCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,6R)-2,2-(ethylenedioxy)-6-<2-<<(2'S)-2'-(methoxymethyl)pyrrolidino>imino>butyl>cyclohexanecarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到ethyl (6R)-2-hydroxy-6-(2-oxohexyl)cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Short Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of Ramulosin and Its Analogues

  摘要：

  (通过将金属化丙酮 SAMP- 酰腙 (S)-1a 与受乙缩醛保护的环状烯酸酯 2 迈克尔加成，并随后与 L-选择性化合物进行非对映选择性还原内酯化，合成了对映体纯度极高的 (+)-Ramulosin 及其对映体（ee ≥ 98%）。用这种方法还得到了 3-取代的六氢异香豆素 (3S,4aR)-5，这是雷公藤素的类似物，具有极好的立体选择性（de ≥ 98%，ee ≥ 96%）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4195
• 作为产物：
  描述：

  6-carbethoxy-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-ene 、 (E)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]hexan-2-imine 在 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 ethyl (1R,6R)-2,2-(ethylenedioxy)-6-<2-<<(2'S)-2'-(methoxymethyl)pyrrolidino>imino>butyl>cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Short Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of Ramulosin and Its Analogues

  摘要：

  (通过将金属化丙酮 SAMP- 酰腙 (S)-1a 与受乙缩醛保护的环状烯酸酯 2 迈克尔加成，并随后与 L-选择性化合物进行非对映选择性还原内酯化，合成了对映体纯度极高的 (+)-Ramulosin 及其对映体（ee ≥ 98%）。用这种方法还得到了 3-取代的六氢异香豆素 (3S,4aR)-5，这是雷公藤素的类似物，具有极好的立体选择性（de ≥ 98%，ee ≥ 96%）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4195

文献信息

• A Short Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of Ramulosin and Its Analogues
  作者：Dieter Enders、Anja Kaiser

  DOI：10.1055/s-1996-4195

  日期：1996.2

  (+)-Ramulosin, a metabolite of Pestalotia ramulosa, and its enantiomer have been synthesized in high enantiomeric purity (ee ≥ 98%) via Michael addition of metalated acetone SAMP-hydrazone (S)-1a to the acetal protected cyclic enoate 2 and subsequent diastereoselective reductive lactonization with L-Selectride. 3-Substituted hexahydroisocoumarines (3S,4aR)-5, analogues of ramulosin, were also obtained with excellent stereoselectivities (de ≥ 98%, ee ≥ 96%) using this method.

  (通过将金属化丙酮 SAMP- 酰腙 (S)-1a 与受乙缩醛保护的环状烯酸酯 2 迈克尔加成，并随后与 L-选择性化合物进行非对映选择性还原内酯化，合成了对映体纯度极高的 (+)-Ramulosin 及其对映体（ee ≥ 98%）。用这种方法还得到了 3-取代的六氢异香豆素 (3S,4aR)-5，这是雷公藤素的类似物，具有极好的立体选择性（de ≥ 98%，ee ≥ 96%）。