(2S,3S,4S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3,4-(dimethylmethylene)dioxypentanal | 500564-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3,4-(dimethylmethylene)dioxypentanal
• CAS: 500564-92-1
• 化学式: C₃₀H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 542.863
• InChiKey: JLYYHESAGVITHC-KWXIBIRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3,4-(dimethylmethylene)dioxypentanal 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-[10-(2-benzyloxy)ethyl-13-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-13-methyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A C10–C31（BCDEF环）部分的高度立体选择性合成

  摘要：

  通过串联双半分子形成/分子内杂-迈克尔加成反应构建6,5,6-二螺酮（BCD环）系统和随后的反应，对品纳毒素A的C10–C31（BCDEF环）部分进行了高效，高度立体选择性的合成分子内缩酮化形成5，6-双环缩酮（EF环）系统是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01380-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4R,5S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5,6-(dimethylmethylenedioxy)-7-hydroxy-2-heptenoate 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (2S,3S,4S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3,4-(dimethylmethylene)dioxypentanal
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A C10–C31（BCDEF环）部分的高度立体选择性合成

  摘要：

  通过串联双半分子形成/分子内杂-迈克尔加成反应构建6,5,6-二螺酮（BCD环）系统和随后的反应，对品纳毒素A的C10–C31（BCDEF环）部分进行了高效，高度立体选择性的合成分子内缩酮化形成5，6-双环缩酮（EF环）系统是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01380-7

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of the C10−C31 (BCDEF Ring) Portion of Pinnatoxin A
  作者：Seiichi Nakamura、Jun Inagaki、Tomohiro Sugimoto、Masashi Kudo、Makoto Nakajima、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ol0168364

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] An efficient synthesis of the C10-C31 (BCDEF ring) portion of pinnatoxin A has been achieved. The key step is a highly stereoselective construction of the dispiroketal (BCD ring) system employing an intramolecular hetero-Michael reaction of a reversibly formed hemiketal alkoxide through the use of LiOMe.

  [反应：见正文]已实现品纳毒素A的C10-C31（BCDEF环）部分的有效合成。关键步骤是通过使用LiOMe可逆形成的半缩酮醇盐的分子内异迈克尔反应，对二螺酮（BCD环）系统进行高度立体选择性的构建。