benzyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 80035-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]-(1-4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4,6-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 80035-37-6
• 化学式: C₄₉H₅₁NO₁₆
• 分子量: 909.941
• InChiKey: COCHUGMIBOJYAU-UQQSFOJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl(1<*>4)-2-deoxy-2-phthalimido-3,6-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)-β-d-glucopyranosyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80526-1
• 作为产物：
  描述：

  苄基 2-脱氧-2-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)-4,6-O-(苯基亚甲基)-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三丁基氧化锡 、 mercury dibromide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 benzyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)-β-d-glucopyranosyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80526-1

文献信息

• An improved method for synthesizing antennary β-d-mannopyranosyl disaccharide units
  作者：Ken-ichi Sato、Shoji Akai、Akira Yoshitomo、Yoshimitsu Takai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.034

  日期：2004.10

  the synthesis of antennary β-d-mannopyranosyl disaccharides from β-d-galactopyranosyl disaccharides were studied. Regioselective allyloxycarbonylation and conversion reactions involving simultaneous double SN2 nucleophilic substitution at C-2′ and C-4′ of benzyl O-[β-d-galactopyranosyl]-(1-4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-d-glucopyranoside were examined for comparison with the direct allylation

  研究了由烯丙基氧羰基通过烯丙基间接保护羟基的方法，在由β-d-吡喃半乳糖基二糖合成触角β-d-甘露吡喃糖基二糖中的优点。区域选择性烯丙氧基羰基化和转化反应，涉及同时在苄基O- [β-d-吡喃半乳糖基]-（1-4）-3,6-二-O-苄基的C-2'和C-4'处进行双S N 2亲核取代检查了-2-脱氧-2- N-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷与直接烯丙基化方法的比较。使用这种间接方法，以52％的收率获得了需要的具有适当保护基的β-d-甘露聚糖基二糖。相比之下，已报道的使用甲基O的直接烯丙基化方法-（β-d-吡喃半乳糖基）二糖仅以7.5％的产率得到了相应的β-d-吡喃半乳糖基二糖。