cis-1-tributylstannyl-2-vinylcyclopropane | 116498-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cis-1-tributylstannyl-2-vinylcyclopropane
• CAS: 116498-28-3
• 化学式: C₁₇H₃₄Sn
• 分子量: 357.167
• InChiKey: WIBUPPHZJWRUEY-OUTKXMMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-tributylstannyl-2-vinylcyclopropane 、 苯硫酚 以 苯 为溶剂， 生成 (E),(Z)-1-phenylthio-5-tributylstannyl-2-pentene 、 (E)-1-phenylthio-5-tributylstannyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  1-三烷基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷的合成及自由基诱导开环反应

  摘要：

  各种三烷基甲硅烷基乙烯基环丙烷通过两种不同的途径制备：（a）1-烯基硅烷的环丙烷化反应和（b）1-溴环丙基锂与三甲基甲硅烷基氯的反应。检查了这些环丙烷的自由基诱导的开环反应。1-二甲基苯基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷或 3-甲基-1-三烷基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷仅在用 PhSH、Ph3SnH、n-Bu3SnH 或 n-C6F13I 处理后提供相应的高烯丙基硅烷。另一方面，2-苯基-1-三甲基甲硅烷基-3-乙烯基环丙烷或2-乙酰基-1-三甲基甲硅烷基-3-乙烯基环丙烷选择性地产生烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1665
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-hydroxymethyl-1-tributylstannylcyclopropane 、 亚甲基三苯基膦烷 在 草酰氯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以91%的产率得到cis-1-tributylstannyl-2-vinylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  1-三烷基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷的合成及自由基诱导开环反应

  摘要：

  各种三烷基甲硅烷基乙烯基环丙烷通过两种不同的途径制备：（a）1-烯基硅烷的环丙烷化反应和（b）1-溴环丙基锂与三甲基甲硅烷基氯的反应。检查了这些环丙烷的自由基诱导的开环反应。1-二甲基苯基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷或 3-甲基-1-三烷基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷仅在用 PhSH、Ph3SnH、n-Bu3SnH 或 n-C6F13I 处理后提供相应的高烯丙基硅烷。另一方面，2-苯基-1-三甲基甲硅烷基-3-乙烯基环丙烷或2-乙酰基-1-三甲基甲硅烷基-3-乙烯基环丙烷选择性地产生烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1665

文献信息

• Synthesis of vinylcyclopropanes via palladium-catalyzed coupling of cyclopropylzinc halides with vinyl iodides. Total syntheses of (±) -prezizanol and (±)-prezizaene
  作者：Edward Piers、Michel Jean、Peter S. Marrs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95593-x

  日期：——

  Palladium(O)-catalyzed coupling of cyclopropylzinc halides, readily prepared from the corresponding cyclopropyl (tri--butyl)stannanes, with vinyl iodides provides good yields of functionalized vinylcyclopropanes. The coupling reaction is used as a key step in total syntheses of the sesquiterpenoids (±)-prezizanol and (±)-prezizaene.

  钯（O）催化的环丙基锌卤化物与相应的环丙基（三-丁基）锡烷容易地制备，与乙烯基碘化物偶联，可提供高收率的官能化乙烯基环丙烷。偶联反应是倍半萜类（±）-prezizanol和（±）-prezizazaene的总合成中的关键步骤。
• A synthetic approach to C-nor-D-homosteroids based on a cascade of radical cyclisations from a vinylcyclopropane-substituted acyl radical precursor
  作者：Gerald Pattenden、Davey A. Stoker、Johan M. Winne

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.020

  日期：2009.7

  was formed from 5 via a cascade of sequential acyl 13-endo trig radical macrocyclisation, benzyl radical 5-exo trig transannulation and alkyl radical transannulation reactions (Scheme 1). The macrocyclic dienone 23 was also isolated as an intermediate in the radical cascade between 5 and 24/25, and the dioxolanes 29 were interesting by-products. The cascade of radical cyclisations leading to the homosteroid

  在30 °C的苯中高稀释度下，用Bu 3 SnH–AIBN处理芳基乙烯基环丙烷取代的硒酸酯5，得到C-nor-D-高类固醇环系统的C10甲基差向异构体的1：1混合物24 / 25。经由顺序的酰基13-内基Trig自由基大环化，苄基5- exo Trig转环和烷基自由基转环反应的级联，由5形成类固醇（方案1）。大环二烯酮23也被分离为在之间的自由基级联的中间5和24 / 25，并且二氧戊环29是有趣的副产品。自由基环化导致homosteroid的级联24 / 25从酰基自由基前体5进行比较，并从具有类似自由基级联对比arylvinylcyclopropane取代的烷基自由基前体，即，30 → 31和32B → 38。