cis-2-hydroxymethyl-1-tributylstannylcyclopropane | 159247-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: cis-2-hydroxymethyl-1-tributylstannylcyclopropane
• CAS: 159247-82-2
• 化学式: C₁₆H₃₄OSn
• 分子量: 361.155
• InChiKey: RAEQCBUQRWQTCO-NDNWHDOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-hydroxymethyl-1-tributylstannylcyclopropane 、 亚甲基三苯基膦烷 在 草酰氯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以91%的产率得到cis-1-tributylstannyl-2-vinylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  1-三烷基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷的合成及自由基诱导开环反应

  摘要：

  各种三烷基甲硅烷基乙烯基环丙烷通过两种不同的途径制备：（a）1-烯基硅烷的环丙烷化反应和（b）1-溴环丙基锂与三甲基甲硅烷基氯的反应。检查了这些环丙烷的自由基诱导的开环反应。1-二甲基苯基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷或 3-甲基-1-三烷基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷仅在用 PhSH、Ph3SnH、n-Bu3SnH 或 n-C6F13I 处理后提供相应的高烯丙基硅烷。另一方面，2-苯基-1-三甲基甲硅烷基-3-乙烯基环丙烷或2-乙酰基-1-三甲基甲硅烷基-3-乙烯基环丙烷选择性地产生烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1665
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R)-2-tributylstannylcyclopropyl]methyl 2-methoxy-2-phenylacetate 生成 cis-2-hydroxymethyl-1-tributylstannylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  COREY, E. J.;ECKRICH, TH. M., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 25, 2415-2418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First catalytic and enantioselective synthesis of silyl and stannyl substituted cyclopropylmethanols
  作者：Nobuyuki Imai、Katsumasa Sakamoto、Hideyo Takahashi、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88221-5

  日期：1994.9

  Optically active silyl and stannyl substituted cyclopropylmethanols were effectively obtained by the catalytic and enantioselective cyclopropanation of γ-silyl and γ-stannyl substituted allylic alcohols with Et2Zn and CH2I2 in the presence of chiral N,N′-bis(p-nitrobenzenesulfonyl)-1,2-cyclohexanediamine in good enantioselectivites. The absolute configurations of the resulting metallocyclopropanes

  光学活性甲硅烷基和甲锡烷基取代cyclopropylmethanols被有效地取代的烯丙醇用Etγ -甲硅烷基和γ-甲锡烷基的催化对映选择性和环丙烷获得2 Zn和CH 2我2中的手性N，N'-双的存在（对硝基苯磺酰基）-1，2-环己二胺中的对映体。明确确定了所得金属环丙烷的绝对构型。