2,3-bis(3-methyl-but-2-enyl)-2,3-epoxy-1,4-naphthoquinone | 1245719-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-bis(3-methyl-but-2-enyl)-2,3-epoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 1a,7a-Bis(3-methylbut-2-enyl)naphtho[2,3-b]oxirene-2,7-dione
• CAS: 1245719-98-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: GKXHGNKGXFIDRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-(3-methyl-but-2-enyl)-1,4-naphthoquinone 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到2,3-bis(3-methyl-but-2-enyl)-2,3-epoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  天然萘醌环氧化物的合成及其在β-拉帕醌合成中的应用

  摘要：

  提出了单烷基化和二烷基化萘醌的优化环氧化条件。基于利用H 2 O 2 /Na 2 CO 3的环氧化方案，以高收率获得萘醌环氧化物。优化的环氧化条件适用于药学上重要的短而高产的合成β-拉帕酮.

  DOI：

  10.1039/c004580b

文献信息

• Synthesis of naturally occurring naphthoquinone epoxides and application in the synthesis of β-lapachone
  作者：Sven Claessens、Pascal Habonimana、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/c004580b

  日期：——

  epoxidation protocol making use of H2O2/Na2CO3, naphthoquinone epoxides are obtained in high yields. The optimized epoxidation conditions are applied in a short and high yielding synthesis of the pharmaceutically important β-lapachone.

  提出了单烷基化和二烷基化萘醌的优化环氧化条件。基于利用H 2 O 2 /Na 2 CO 3的环氧化方案，以高收率获得萘醌环氧化物。优化的环氧化条件适用于药学上重要的短而高产的合成β-拉帕酮.