Methyl 7-methoxy-3-hydroxy-2-naphthoate | 10155-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 7-methoxy-3-hydroxy-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl-2-hydroxy-6-methoxynaphthalin-3-carboxylat；methyl 3-hydroxy-7-methoxy-naphthalene-2-carboxylate；methyl 2-hydroxy-6-methoxy-3-naphthoate；3-hydroxy-7-methoxy-[2]naphthoic acid methyl ester；3-hydroxy-7-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester；3-Hydroxy-7-methoxy-[2]naphthoesaeure-methylester；methyl 3-hydroxy-7-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 10155-37-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: ABBNLGWTQMCEIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 7-methoxy-3-hydroxy-2-naphthoate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Hydroxy-7-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid [1-(2-hydroxy-naphthalen-1-yl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的寄生蛋白酶抑制剂的设计。

  摘要：

  为了简化药物开发的临床前阶段，我们探索了分子目标上的结构数据的实用性以及计算化学和药物化学之间的协同作用。我们专注于寄生虫传染病，特别着重于开发特定的非共价蛋白酶抑制剂，这些抑制剂在寄生虫的生命周期中起着关键作用。通常，没有药物学上感兴趣的酶靶标的结构。在这种情况下，我们通过相关酶与已知结构蛋白的序列相似性对结构进行了建模。例如，我们已经构建了一种基于同源性的模型，其中一种是恶性营养素，滋养体半胱氨酸蛋白酶，并使用计算性配体识别算法DOCK识别了包括草酸双（2-羟基-1-萘基-亚甲基）酰肼（1）在内的复合酶抑制剂[Ring，CS; 孙E. JH McKerow；Lee G .；罗森塔尔（Rosenthal），PJ，昆茨（Kuntz），爱达荷州；科恩，FE，过程 Natl Acad。科学 USA 1993，90，3583]。通过次黄嘌呤摄取（IC50 7 microM）判断，化合物1在体外抑制了falcipain（IC50

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00136-8
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-7-甲氧基-2-萘酸 在 碳酸氢钠 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 ice-water 为溶剂， 生成 Methyl 7-methoxy-3-hydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Sulfuric acid esters of sugar alcohols

  摘要：

  式##STR1##中，n.sup.1 -n.sup.9分别独立地为0或1；m.sup.1 -m.sup.9分别独立地为0或1，但至少其中一个m.sup.1，m.sup.2和m.sup.3中的至少一个，m.sup.4，m.sup.5和m.sup.6中的至少一个以及（存在时）m.sup.7，m.sup.8和m.sup.9中的至少一个为1；其中X.sup.1 -X.sup.18分别独立地为--O--，--CONR.sup.1，--NR.sup.1 CO--或--NR.sup.1--；R.sup.1为氢或较低的烷基；W为苯或s-三嗪；Y.sup.1 -Y.sup.9分别独立地为芳香环系统；A.sup.1 -A.sup.3分别独立地为不含1-羟基的糖醇残基或其衍生物，不含1-羧基的糖酸残基或其衍生物或三-(羟甲基)-甲基；D为不含2个羟基的糖醇的二残基或其衍生物或不含2个羧基的糖二羧酸的二残基或其衍生物；Q.sup.1 -Q.sup.3和Z.sup.1 -Z3分别独立地为不含2个羟基的糖醇的二残基或其衍生物或不含2个羧基的糖二羧酸的二残基或其衍生物或二脱氧基葡萄糖苷或其衍生物，其中残基A.sup.1 -A.sup.3，D，Q.sup.1 -Q.sup.3和Z.sup.1 -Z.sup.3中至少一个羟基与硫酸酯化，以及其药用可用盐对于治疗以平滑肌细胞过度或破坏性增殖为特征的疾病是有用的。

  公开号：

  US05830920A1

文献信息

• [EN] NAPTHTHALENE DERIVATIVES WHICH INHIBIT THE CYTOKINE OR BIOLOGICAL ACTIVITY OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR (MIF)<br/>[FR] DERIVES DE NAPHTALENE QUI INHIBENT LA CYTOKINE OU L'ACTIVITE BIOLOGIQUE DU FACTEUR INHIBITEUR DE MIGRATION DU MACROPHAGE
  申请人：CORTICAL PTY LTD

  公开号：WO2003104178A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Where Y, R1-R8 and R101-R108 are as defined in the specification. Compounds of formula (II) and methods of inhibiting the cytokine or biological activity of Macrophage Migrating Inhibitory Factor (MIF) comprising contacting MIF with a compound of formula (I) are provided. The invention also relates to methods of treating diseases or conditions where MIF cytokine or biological activity is implicated comprising administration of compounds of formula (I), either alone or as part of a combination therapy.

  在规范中定义的Y、R1-R8和R101-R108，化合物的化学式(II)和抑制巨噬细胞迁移抑制因子(MIF)细胞因子或生物活性的方法包括将MIF与化学式(I)的化合物接触。该发明还涉及治疗MIF细胞因子或生物活性涉及的疾病或病况的方法，包括给予化学式(I)的化合物，单独或作为联合治疗的一部分。
• General Enantioselective C−H Activation with Efficiently Tunable Cyclopentadienyl Ligands
  作者：Zhi-Jun Jia、Christian Merten、Rajesh Gontla、Constantin G. Daniliuc、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201611981

  日期：2017.2.20

  applicable chiral Cp ligand collection (JasCp ligands) with highly variable and adjustable structures. Their modular nature and their amenability to rapid structure variation enabled the efficient discovery of ligands for three enantioselective RhIII‐catalyzed C−H activation reactions, including one unprecedented transformation. This novel approach should enable the discovery of efficient chiral Cp ligands

  环戊二烯基（Cp）配体可有效控制各种过渡金属催化的转化，特别是对映选择性的CH活化。目前只有几种手性Cp配体可用。因此，用于手性Cp配体发现的概念上通用的方法将是无价的，因为它将使得能够发现适用的Cp配体并有效且快速地改变和调节其结构。在这里，我们描述了具有高度可变和可调节结构的结构多样且广泛适用的手性Cp配体集合（JasCp配体）的三步克级合成。它们的模块性质和对快速结构变化的适应性使得能够有效发现三种对映选择性Rh III的配体催化的CH活化反应，包括一种前所未有的转化。这种新颖的方法应该能够发现用于各种进一步对映选择性转化的有效手性Cp配体。
• Development of a Photolabile Carbonyl-Protecting Group Toolbox
  作者：Haishen Yang、Xin Zhang、Lei Zhou、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/jo102429g

  日期：2011.4.1

  New salicyl alcohol derived photolabile carbonyl protecting groups have been developed, and the effect of substituents on the photochemical properties of photolabile protecting groups (PPGs) has been studied. The 3-(dimethylamino)phenyl groups at the α position prove to be important to the efficiency of the deprotection reactions, as shown in the photo reactions of the acetal 9. On the other hand,

  已经开发了新的水杨醇衍生的光不稳定的羰基保护基，并且已经研究了取代基对光不稳定的保护基（PPG）的光化学性质的影响。如在乙缩醛9的光反应中所示，在α位置的3-（二甲基氨基）苯基被证明对于脱保护反应的效率是重要的。。另一方面，将水杨醇的苯骨架扩展为萘并不能改善PPG的光化学性质。中性保护方案已推广到具有α，α-二芳基水杨醇骨架的新型PPG。因此，在不使用任何其他化学试剂的情况下，可以轻松地在140°C下将PPG安装在醛上。这些PPG在典型的水解乙缩醛的酸性条件下稳定，并与传统的羰基化合物的1,3-二恶烷/ 1,3-二恶戊环构成正交保护基。已经证明了碳水化合物分子的高效释放，其对于碳水化合物的位点特异性释放和固定化对于制备高密度微阵列可能潜在有用。借助丰富的PPG工具箱，PPG根据其紫外线吸收曲线分为三个亚组。来自不同亚组的PPG可以通过使用不同的紫外线照射波长顺序去除。对于吸收UVA（λ> 315
• [EN] SUBSTITUTED FUROCHROMENE COMPOUNDS OF ANTIINFLAMMATORY ACTION<br/>[FR] COMPOSES DE FUROCHROMENE SUBSTITUES A ACTION ANTI-INFLAMMATOIRE
  申请人：PLIVA ISTRAZIVACKI INST D O O

  公开号：WO2005010006A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to novel compounds of the formula (I) including all stereoisomers and tautomers, to the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to the processes and reactive intermediates for their preparation and to their use in the prophylaxis and treatment of asthma and other inflammatory diseases and/or conditions in humans.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，包括所有立体异构体和互变异构体，以及其药用可接受盐和溶剂合物，用于预防和治疗人类的哮喘和其他炎症性疾病和/或情况的过程和反应中间体，以及它们的使用。
• De Novo Synthesis of Phenols and Naphthols through Oxidative Cycloaromatization of Dienynes
  作者：Ming-Guang Rong、Tian-Zhu Qin、Xin-Rui Liu、Hong-Fa Wang、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02786

  日期：2018.10.5

  In this work, a rhodium-catalyzed oxidative cycloaromatization of dienynes, which provides a highly straightforward and efficient way to access polysubstituted naphthols and phenols under mild conditions, is described. Challenged electron-withdrawing groups are well tolerated in this protocol, and late-stage phenyl ring formation is demonstrated.

  在这项工作中，描述了二烯的铑催化的氧化环芳构化，它提供了在温和条件下接触多取代的萘​​酚和苯酚的非常直接和有效的方法。挑战的吸电子基团在该方案中具有良好的耐受性，并证明了后期苯环的形成。